454 Walter Schacht: Aethylenthioharnstoff. 



Aethylenthioharnstoff in wenig Wasser gelöst, die Lösung mit Natron- 

 lauge alkalisch gemacht, in einem Scheidetrichter mit Aether ge- 

 schüttelt und derselbe sodann verdunstet. Es blieb eine, im Gerüche 

 an den Tetraaethylthioharnstoff erinnernde, stark alkalisch reagierende, 

 dick niessende Masse zurück. Dieselbe war mit Wasserdämpfen nicht 

 flüchtig, erteilte denselben aber ihren Geruch. Der im Destillations- 

 kolben gebliebene Rückstand wurde mit Salzsäure sauer gemacht und 

 gab auf Zusatz von Goldchlorid dasselbe Goldsalz vom Schmelzpunkt 

 194°, welches früher erhalten worden war. 



Aus diesem Verhalten geht hervor, dass die oben beschriebenen 

 Einwirkungsprodukte der Jodalkyle als die jodwasserstoffsauren Salze 

 einer Base von der Zusammensetzung 



NH CH 9 



I 

 C— S— CH 3 



II 

 N CH 2 



anzusehen sind. Eine Erklärung findet hierdurch ferner, nach den 

 Ausführungen Gadamers über das Thiosinamin, auch das Verhalten 

 des Aethylenthioharnstoffes selbst. Derselbe reagiert neutral und ver- 

 mag daher ebensowenig wie das Thiosinamin direkt mit Säuren Salze 

 zu bilden. Die beiden in ihm enthaltenen Stickstoffgruppen sind durch 

 die elektronegative SH-gruppe neutralisiert. Durch Sättigung der- 

 selben mit Metall oder Alkyl wird der basische Charakter der Stick- 

 stoffgruppen wieder zur Geltung gebracht, und es entsteht so eine, zum 

 Unterschiede von dem Aethylenthioharnstoff, durch Pikrinsäure fäll- 

 bare Verbindung mit ausgesprochen basischen Eigenschaften. 

 Da ausserdem, wie wir früher gesehen haben, es gelang, in der Silber- 

 nitratverbindung des Aethylenthioharnstoffes das Metall durch Alkyl 

 zu ersetzen und beim Behandeln des Aethylenthioharnstoffmethyljodids 

 mit Chlorsilber dieselbe Verbindung entstand wie aus dem direkten 

 Einwirkungsprodukte des Jodmethyls auf Aethylenthioharnstoff, so geht 

 hieraus hervor, dass in der Silbernitratverbindung und vermutlich auch 

 in den übrigen Metallsalzverbindungen des Aethylenthioharnstoffes 

 Produkte von salzartigem Charakter vorliegen, in denen das Metall 

 direkt an den Schwefel, der in diesem Falle in Form einer SHrgruppe 

 vorhanden sein muss, angelagert ist. 



Dem Aethylenthioharnstoff-Silbernitrat dürfte daher die Formel: 



N CH2 N CH2 



II /H || 



C-S— Ag oder C-S-Ag 



| \N03 | 



NH CH2 NH CH2, HNO® 



