476 W. van der Slooten: Abkömmlinge des Theobromins. 



Theobromin 1 ) zeigt ähnliche Eigenschaften, nur krystallisiert dasselbe 

 mit einem Moleküle Wasser. 



Brom wasser stoffsau res Aethyltheobromin: 

 C 7 H 7 (C 2 H 5 ) N 4 O 2 • H Br. Das bromwasserstoffsaure Aethyltheobromin 

 erhielt ich durch Verdunsten einer Aethyltheobrominlösung in Wasser 

 mit überschüssig hinzugefügter Bromwasserstoffsäure. 



Nach längerem Stehen im Exsiccator über Schwefelsäure und 

 Calciumoxyd schieden sich schöne, wasserhelle, durchsichtige Krystalle 

 ab. Auch dieses Salz zeigte nur eine geringe Beständigkeit, indem 

 die aus der Mutterlauge genommenen Kr} r stalle beim Trocknen zwischen 

 Fliesspapier bereits anfingen zu zerfallen. Ich titrierte dieselben daher 

 sofort nach dem Abpressen. 



0,3755 g Substanz, in Wasser gelöst, erforderten bei der Titration 

 13 ccm Vio Normal-Kalilauge, welche 0,1053 g HBr = 28,04 °' HBr entsprechen. 

 Berechnet auf die Formel: CrF^H^OS • HBr 

 HBr = 28,02%. 



Das Salz war somit krystallwasserfrei. Das bromwasserstoffsaure 

 Theobromin 2 ) enthält ein Molekül Wasser, das bromwasserstoffsaure 

 Caffe'in 3 ) zwei. Im Uebrigen zeigen sie aber die gleiche Zersetzlichkeit 

 wie das bromwasserstoffsaure Aethyltheobromin. 



Essigsaures Aethyltheobromin: C 7 H 7 (C 2 H 5 ) N 4 2 • 

 2C 2 H 4 2 . Aethyltheobromin wurde unter Erwärmung in Eisessig 

 gelöst; diese Lösung lieferte beim Stehen im Exsiccator über Schwefel- 

 säure lange, flache, durchsichtige, zerbrechliche Krystalle, welche schon 

 beim Liegen an der Luft Essigsäure abgaben. 



0,155 g dieser Verbindung wurden bei 100° bis zum konstanten Gewicht 

 getrocknet, und verloren dabei 0,0565 g = 36,45 %, 



0,208 g in Wasser gelöst, verbrauchten bei der Titration 12,7 ccm 

 Vio Normal-Kalilauge, entsprechend 0.0762 g Essigsäure = 36,63 %. 

 Berechnet für die Formel: C?H7(C8H5)]SP*Oa • 2C 2 H*02 

 C2H4 02 = 36,58%. 

 Das essigsaure Caffe'in 4 ) zeigt in der Zusammensetzung, sowie 

 auch in den Eigenschaften die grösste Uebereinstimmung mit dem 

 Aethyltheobromin, indem es ebenfalls zwei Moleküle Essigsäure ent- 

 hält, und auch nur eine geringe Beständigkeit besitzt, 



Einwirkung von Methyljodid auf Aethyltheobromin. 



Q7 H 7 C 2 H 5 N 4 2. CH 3j 



Beim Erhitzen von Caffe'in mit Methyljodid gewann E. Schmidt 5 ) 

 Caffeinmethyljodid. Es lag daher die Annahme nahe, dass auch das 



i) Liebig's Annal. 217 S. 290. 



2 ) Liebig's Annal. 217 S. 290. 



3 ) Ber. d. d. ehem. Ges. 14 S. 815. 



4 ) Ber. d. d. ehem. Ges. 14 S. 816. 



5 ) Liebig's Annal. 217 S. 286. 



