478 W. van der Slooten: Abkömmlinge des Theobromins. 



Einwirkung von Jodäthyl auf Aethyltheobromin. 



Da das Caffein in seinem Verhalten gegen Jodmethyl und Jod- 

 äthyl eine bemerkenswerte Verschiedenheit zeigt, indem das erstere, 

 wie die Versuche von E. Schmidt gezeigt haben, bei 130° leicht und 

 vollständig addiert wird, die Menge des gebildeten Additionsproduktes 

 bei der Einwirkung des letzteren dagegen nur eine sehr geringe ist, 

 so war es nicht ohne Interesse, zu erfahren, ob auch das Aethyltheo- 

 bromin das gleiche Verhalten gegen .Jodäthyl zeigt. Ich erhitzte zu 

 diesem Zwecke 2 g Aethyltheobromin mit überschüssigem Jodäthyl 

 ungefähr 4 Stunden auf 180° in einem zugeschmolzenen Rohre. Die 

 nach dem Abdestillieren des Jodäthyls zurückgebliebene Substanz löste 

 ich in heissem Wasser auf, nitrierte und überliess diese Lösung der 

 Krystallisation. 



Die ausgeschiedenen Krystalle, welche schon durch ihr Aeusseres- 

 unverändertes Aethyltheobromin verrieten, wurden abgesogen und 

 zwischen Filtrierpapier getrocknet. Den Schmelzpunkt derselben fand 

 ich hei 165°. Jod war in der Verbindung nicht vorhanden. Hieraus 

 folgt, dass das Aethyltheobromin mit dem Jodäthyl, unter den gleichen 

 Bedingungen, wie mit dem Jodmethyl, kein Additionsprodukt liefert 

 und sich bezüglich dieser Eigenschaft an die Seite des Coffeins *) stellt. 



Einwirkung von Kalilauge auf Aethyltheobromin. 

 Homocaffei'dincarbonsäure. 



Durch Einwirkung von wässeriger Kalilauge auf Coffein 2 ) er- 

 hielten Maly und Andreasch Caffe'idincarbonsäure, welche sich beim 

 Kochen mit Wasser weiter zu Caff eidin umsetzt: 



a) C 8 H 10 N 4 O 2 + H 2 O==C 8 H 12 N 4 O 3 



b) C 8 H 12 N 4 3 = C 7 H 12 N 4 + C0 2 . 



Im Anschluss an diese Versuche behandelte ich das Aethyltheo- 

 bromin in gleicher Weise. 8 



Ich verwendete zu diesem Zwecke 2 g Aethyltheobromin, welche 

 ich in möglichst wenig heissem Wasser löste und dessen Lösung ich 

 dann unter fortwährendem Umschütteln abkühlen Hess, damit sich das- 

 Aethyltheobromin in sehr kleinen Krystallen abschied. Zu diesem 

 Krystallbrei fügte ich eine äquivalente Menge KOH, in Wasser 1 = 5 

 gelöst, wodurch das Gemisch fest wurde. Die Masse wurde nun in 

 einem verschlossenen Kölbchen längere Zeit beiseite gestellt. Nach 

 Verlauf von ungefähr 3 Wochen hatte sich die gröss^ Menge des 

 Aethyltheobromins gelöst. Weit schneller, ungefähr in 20 Stunden, 

 fand die Umsetzung statt, wenn man das Gemisch von Aethyltheo- 



i) Archiv der Pharm. 1888, S. 240. 

 2) Monatsh. f. Chem. 1883, S. 369. 



