480 W. van der Slooten: Abkömmlinge des Theobromins. 



Der noch etwas rötlich gefärbte Rückstand wurde pulverisiert, in 

 Wasser suspendiert und zuerst in der Kälte, später unter Erwärmen 

 mit Schwefligsäureanhydrid behandelt. 



Hierdurch hatte die Substanz ein vollkommen weisses Aussehen 

 erhalten. Im Wasser war dieselbe unlöslich. Ich löste sie daher in 

 heisser, konzentrierter Salzsäure, aus welcher sie durch Zusatz von 

 Wasser wieder gefällt wurde. Die Verbindung schied sich hierbei in 

 Form von kleinen, sternförmig gruppierten Nadeln aus, welche bei 100° 

 getrocknet, nichts an Gewicht verloren. 



Der Schmelzpunkt lag bei 171° bis 172°. 



0,4145 g Substanz lieferten 0,2694 g AgBr = 27,64% Br. 

 Berechnet für die Formel: C 9 H"BrN*02 

 Br = 27,87 %. 



Das Coffein 1 ) verhält sich beim Behandeln mit Brom analog und 

 liefert auch ein Monobromsubstitutionsprodukt. 



Das erhaltene Monobromsubstitutionsprodukt benutzte ich dann 

 weiter, um daraus eine Aethoxylverbindung darzustellen. Die Dar- 

 stellung dieser Verbindung bot insofern Interesse, als sie vermutlich 

 identisch sein musste mit dem Aethoxyäthyltheobromin, welches 

 E. Fischer durch Aethylierung von Bromtheobrominsilber und Kochen 

 des Reaktionsproduktes mit alkoholischer Kalilauge erhielt. 



Ich verfuhr hierbei in derselben Weise, wie E. Fischer 2 ) mit 

 dem Bromcoffei'n, und erhitzte zu diesem Zweke 3 g des Monobrom- 

 äthyltheobromins mit 2 g Kalihydrat und 10 g Alkohol. Nachdem 

 das ausgeschiedene Kaliumbromid abfiltriert war, schied sich aus dem 

 Filtrat beim Erkalten ein dicker Brei von weissen, filzigen Nadeln 

 aus, welche schwer in kaltem, ziemlich leicht in heissem Wasser löslich 

 waren; auch in kaltem, sowie in warmem Alkohol von 90% UQ d 

 ebenfalls in Aether lösten sie sich leicht auf. Den Schmelzpunkt fand 

 ich bei 154°. 



Mit CuO verbrannt, lieferten 0,2345 g Substanz 0,137 g H 2 und 

 0,4492 g CO 2 . 



Gefunden: Ber. für: C 9 H".OC2H5.N4Ü2 



H= 6,49% 6,34% 



C = 52,23 „ 52,38 „ 



Das Aethyltheobromin zeigt somit auch durch Bildung dieser 

 Aethoxylverbindung eine grosse Uebereinstimmung mit dem Coffein, 

 welches unter den ; gleichen ; Bedingungen eine vollkommen analoge 

 Verbindung liefert. Diese Aethoxyverbindung dürfte identisch sein 

 mit dem Aethoxyäthyltheobromin von E. Fischer, welches ebenfalls 

 in weissen, bei 153° schmelzenden Nadeln krystallisiert. 



i) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 1881, S. 640. (Fortsetzung folgt.) 



2) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 1881, S. 640. 



