H. Beckurts und J. Troeger: Angosturarmdmöl. 531 



Chlorwasserstoffadditionsprodukt des Galipens. 

 C 15 H 24 . 2 HCl. 



Fügt man zu dem reinen Sesquiterpen vom Sdp. 256 — 200° Eis- 

 essig, der mit Chlorwasserstoff gesättigt ist, so tritt anfangs keine 

 Mischung der beiden Flüssigkeitssohichten ein, sondern an der Be- 

 rii hrungsstelle beobachtet man nur eine kirschrote Zone. Sehr bald 

 jedoch färbt sich die obere Flüssigkeitsschicht schön violett, die untere 

 dunkelkirschrot, und nach und nach verschwindet, zumal beim Schütteln, 

 die Trennung der beiden Flüssigkeitsschichten zum Teil. Es ist auf- 

 fallend, dass bei der Darstellung dieses Chlorhydrates nach einer Zeit 

 immer noch eine teilweise Trennung der Flüssigkeitsschichten zu 

 beobachten ist, während bei der analogen Darstellung des Bromhy- 

 drates nach Ablauf derselben Zeit eine gleichmässige Mischung ein- 

 getreten ist. Schliesslich nach mehrtägigem Stehen ist die Mischung 

 der beiden Flüssigkeiten unter violetter Färbung erfolgt, und es beginnt 

 allmählich die Abscheidung voh Krystallnadeln, die beim längeren 

 Stehen bis zu einem gewissen Grade zunimmt. Zur Isolierung des 

 Chlorhydrates filtriert man die Krystalle ab und wäscht so lange mit 

 kaltem Eisessig nach, bis die intensive Färbung des Filtrats vollständig 

 verschwunden ist, und der abfliessende Eisessig völlig farblos ist. Die 

 so gewonnenen Krystalle enthielten immer bei den verschiedensten 

 Darstellungen etwas ölige Beimengungen, die durch alles Auswaschen 

 mit Eisessig sich nicht beseitigen lassen. Da infolge der sehr leichten 

 Löslichkeit bezw. Zersetzlichkeit des Chlorhydrates ein Umkrystalli- 

 sieren sich als unzweckmässig erwies, haben wir durch Waschen mit 

 wenig kaltem Essigäther das krystallinische Chlorhydrat von dem 

 öligen Nebenprodukte befreit. Auf diese Weise erhielten wir wasser- 

 helle, sehr schön ausgebildete Prismen, die unter dem Mikroskop voll- 

 ständig einheitlich erschienen. Der Schmelzpunkt wurde zu 114 — 115° 

 gefunden. 



0,2110 g Substanz gaben 0,2160 g Ag Cl entsprechend 0,053436 g = 25,31 Proz. Cl. 

 Die Formel C^H^HCl Gefunden 



verlangt 25 31 Proz 



25,63 Proz. Cl. ^ ^° Z ' 



Als das Sesquiterpen, in Eisessig gelöst, mit einer wässerigen, 

 rauchenden Salzsäure längere Zeit unter öfterem Schütteln stehen 

 blieb, konnten nur geringe Mengen des krystallisierten Chlorhydrates 

 gewonnen werden. Ebenso wenig günstig verlief auch die sonst all- 

 gemein übliche Methode zur Darstellung der Chlorwasserstoffadditions- 

 produkte der Sesquiterpene, das Einleiten von trocknem Chlorwasser- 



34* 



