548 H. L. Vis sei': Salicinderivate. 



Monochlorsalicylaldoxim: C 6 H 3 C1 l OH ~~ 



(Th. van Waveren). Zur Gewinnung dieses Oxims wurde Monochlor- 

 salicylaldehyd in Alkohol gelöst, diese Lösung mit der wässerigen 

 Lösung äquivalenter Mengen von salzsaurem Hydroxylamin und Natrium- 

 karbonat versetzt und das durch etwas Alkohol wieder geklärte Gemisch 

 alsdann 24 Stunden bei Seite gestellt. Hierauf wurde mit Salzsäure 

 schwach angesäuert, zur Trockne verdampft und der Rückstand mit 

 absolutem Alkohol extrahiert. Beim Verdunsten dieses Auszuges 

 resultierte das Oxim in weissen, nadeiförmigen Krystallen, welche bei 

 122° C. schmolzen. 



Die Analyse dieses Oxims ergab Folgendes: 



0,1456 g Oxim lieferten nach AVill- Varrentrapp eine Ammoniak- 

 menge, die 8,7 ccm J/jo Normal -Salzsäure zur Sättigung erforderte. 

 Berechnet für C? E? Cl N02 : Gefunden : 



N 8,16 8,29. 



Um das Verhalten obigen Oxims gegen Essigsäureanhydrid zu 

 studieren, wurde dasselbe 3 Stunden lang mit der 10 fachen Menge 

 letzterer Verbindung gekocht, die erzielte Lösung hierauf im Wasser- 

 bade verdunstet und der Rückstand aus Alkohol, unter Anwendung 

 von etwas Tierkohle, umkrystallisiert. Beim freiwillligen Verdunsten- 

 lassen dieser alkoholischen Lösung schieden sich allmählich wasserhelle, 

 tafelförmige Krystalle aus, welche bei 79° C. schmolzen. 



0,1820 g dieser Verbindung lieferten nach Carius 0,1322 g Ag Cl. 



i • C2 H8 . n „ a 



Berechnet für C 6 H 3 C1 ^ q-^ Gefunden: 



Cl 18,16 17,90. 



Aus diesen Daten geht hervor, dass das Oxim des Chlorsalicyl- 

 aldehyds bei der Einwirkung von Essigsäureanhydrid in ein acetyliertes 

 Nita-il übergeführt wird. Diese Beobachtungen stehen im Einklang mit 

 den Angaben, welche E. Beckmann 1 ) über das Verhalten des Salicyl- 

 aldoxims gegen Essigsäureanhydrid macht. 



Zur weiteren Kennzeichnung der obigen Verbindung als Nitril 

 wurde dieselbe durch kochen mit Kalilauge verseift und aus dem 

 Reaktionsprodukt die entsprehende Chlorsalicylsäure isoliert. Letztere 

 ergab sich als Meta-Chlorsalicylsäure: 



C 6 H 3 Cl{ qJj (CO-OH:OH:Cl = l:2:5), vom Schmelzpunkt 167°C. 



i) Ber. d. ehem. Ges. 1893, 2621. 



