.1. Gädaitaer: EJeber die Sinapi&säure. 571 



Meine damaligen Versuche, zwischen diesen beiden Formeln die 

 Entscheidung zu treffen, waren missglückt. Dieselbe konnte in der 

 Weise herbeigeführt werden, dass die Sinapinsäure selbst bei der 

 Oxydation eine Dimethylgallussäure lieferte, welche mit der Syringa- 

 säure G. Körners zu vergleichen gewesen wäre, oder aber, dass die 

 Aethylsinapinsäure dargestellt, zu Aethyldimethylgallussäure oxj r diert 

 und mit der noch darzustellenden Aethylsyringasäure in Parallele ge- 

 stellt wurde. Die direkte Oxydation führte wegen der freien Hydroxyl- 

 gruppe nicht zum Ziel, und auch der zweite Weg brachte nicht die 

 Lösung der Frage, da die Darstellung von Aethylsinapinsäure nicht 

 gelang. Meine damals ausgesprochene Hoffnung, dass ich auf letztere 

 Weise die Frage würde lösen können, sobald mir wieder grössere 

 Mengen der Säure zur Verfügung stehen würden, hat sich nicht erfüllt. 

 Wenn ich auch Grund zur Annahme habe, dass bei der Einwirkung 

 von Jodäthyl auf basisch-sinapinsaures Natrium etwas Aethylsinapin- 

 siureäthylester entsteht, so war doch die Ausbeute auch bei erneuten 

 Versuchen eine so geringe, dass ein erfolgreiches Weiterarbeiten auf 

 diesem Wege nicht zu erwarten stand. Da es sich jedoch nur darum 

 handeln konnte, das Wasserstoffatom des Hydroxyls durch irgend ein 

 Radikal, mit Ausnahme des Metlryls, zu ersetzen und die so erhaltene 

 Verbindung zu oxydieren, schien es angebracht, die Acetylsinapinsäure, 

 deren Darstellung keinerlei Schwierigkeiten bietet, den weiteren Ver- 

 suchen zu Grunde zu legen. Dieser Weg bot noch den weiteren Vor- 

 teil, dass die eventuell erhaltene Acetyldimethylgallussäure voraus- 

 sichtlich leicht zur entsprechenden Dimethylgallussäure verseift werden 

 konnte. 



Oxydation der Acetylsinapinsäure. 



Nachdem ich mich durch einige Vorversuche über die zu wählende 

 Methode orientiert hatte, wurden 5 g Acetylsinapinsäure fein zerrieben, 

 mit etwa 200 ccm Wasser aufgeschlämmt und nach und nach mit etwas 

 mehr als der berechneten Menge Kaliumpermanganat versetzt. Das 

 Verschwinden der Rotfärbung und das Auftreten einer flockigen 



