576 J. Gadamer: Ueber die Sinapinsäure. 



verdünnter Schwefelsäure unter gelindem Erwärmen tropfenweise ver- 

 setzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Oxydationsprodukt 

 der Flüssigkeit durch wiederholtes Ausschütteln mit Chloroform-Aether 

 entzogen. Nach dem Verdunsten desselben verblieb eine gelb gefärbte 

 Masse, die stark nach Vanillin roch. In Eisessig löste sie sich leicht 

 und durch mehrfaches Umkrystallisieren aus diesem Lösungsmittel ge- 

 lang es unschwer, den gelben Körper von dem gleichzeitig gebildeten 

 rotgefärbten, dem Chinhydron, und dem vanillinartig riechenden, ver- 

 mutlich dem Syringaaldehyd, welche beide durch ungenügende Oxydation 

 entstanden waren, zu trennen. 



Der aus Eisessig erhaltene Körper erwies sich in seinen äusseren 

 Eigenschaften und im Schmelzpunkt als der von Hof mann zuerst be- 

 schriebene Dioxychinondiinethyläther: Prachtvolle, stark glänzende, 

 derbe, goldgelbe Prismen, vom Schmelzpunkt 249° (Hof mann 250°), 

 welche unzersetzt sublimierbar sind. Mit konz. Schwefelsäure gaben 

 dieselben die von Hofmann beschriebene, schön karmoisinrote Färbung, 

 so dass an der Identität beider Körper kein Zweifel sein kann. Eine 

 Elementaranalyse bestätigte die Formel C 8 H 8 4 : 



0,2144 g lieferten 0,0943 g H 2 und 0,4502 g C0 2 . 



Gefunden: Berechnet für C 8 H 8 4 : 



C 57,27 57,14 



H 4,88 4,7ü. 



Beweisend für die Chinonnatur des erhaltenen Körpers ist das 

 Verhalten gegen schweflige Säure. Beim gelinden Erwärmen damit 

 wird die Lösung vollständig farblos. Aether entzieht dieser Lösung 

 das bei 158° schmelzende Hydrochinon (Hof mann fand 160°), welches 

 aber beim Stehen an der Luft in wässriger Lösung leicht wieder 

 in das Chinon übergeht. Diese leichte Ueberführbarkeit in das 

 Hydrochinon und die Rückbildung des Chinons aus letzterem 

 ist bereits von Hof mann als charakteristisch hervorgehoben worden; 

 sie spricht in der That beredt für die Chinonnatur des Körpers 

 C 8 H 8 4 . 



Damit ist aber auch der exakte Beweis für die Parastellung des 

 Hydrox3 r ls zur karboxylhaltigen Seitenkette erbracht; denn nur die 

 Parastellung erklärt die Bildung eines echten Para-Chinons und weiter- 

 hin ist damit auch die Stellung der Methoxjigruppen sicher erwiesen; 

 denn da Methoxyle und H} r droxyl zusammen zur karboxylhaltigen 

 Seitenkette die Stellung (3 : 4 : 5) : 1, wie bereits früher nachgewiesen 

 wurde, besitzen, 4 aber für Hydroxyl verbraucht ist, bleibt 3 und 5 

 nur für die beiden Methoxyle übrig. Der Sinapinsäure muss also die 

 Formel 



