584 Gildemeister und Stephan: Aetherische Gele VI. 



Ueber die Menge des im Culilabanöl enthaltenen Eugenols gab 

 eine quantitative Bestimmung nach der schönen Methode von Thoms 1 ) 

 Aufschluss: 



1. 5,0775 g Oel gahen 5,0875 Benzoyleugenol = 61,32 % Eugenol 



2. 5,1439 g „ „ 5,1540 „ =61,31 % „ 



3. 4,8842 g „ „ 4,9397 „ = 61,88 ° 



Bei der Destillation der nicht saueren Bestandteile des Oels mit 

 "Wasserdampf, ging zuerst ein auf dem Wasser schwimmendes Destillat 

 über, während die später aufgefangenen Teile schwerer als Wasser 

 waren. Beide wurden vereinigt, entwässert und im Vakuum fraktioniert, 

 wobei sie unter 10 mm Druck zwischen 100 und 130° übergingen. 



Der terpineolähnliche Geruch des von 105 — 108° Siedenden ver- 

 anlasste uns, die Darstellung des Terpinylphenylurethans 2 ) (Schmp. 113°) 

 mit Carbanil zu versuchen. Der Schmelzpunkt 225° der erhaltenen 

 Krystalle zeigte aber, dass sich DiphenylharnstorT (Schmp. 235°) ge- 

 bildet hatte, was übrigens wohl nicht als direkter Beweis für die Ab- 

 wesenheit von Terpineol gelten kann, da jener Körper unter Umständen 

 auch aus dem Terpineol und Carbanil zu entstehen scheint 3 ). 



Ein Nitrosochlorid konnten wir ebenfalls nicht erhalten, und da 

 hierbei das Material verbraucht war. mussten wir von weiteren Ver- 

 suchen abstehen. 



Die zwischen 125 und 130° bei 10 mm Druck aufgefangene 

 Fraktion siedete bei gewöhnlichem Luftdruck bei 249— 252°, hatte das 

 spezifische Gewicht 1,034 und bestand, wie wir zeigen werden, aus 

 Methyleugenol. 



Reines Methyleugenol siedet 4 ) unter 11 mm Druck zwischen 128 

 und 129°, unter Atmosphärendruck bei 248 — 249° und wird durch 

 Permanganat zu Veratrumsäure (Dimethylprotocatechusäure ) vom 

 Schmp. 179° oxydiert. Ein charakteristisches Derivat des Methyl- 

 eugenols ist das in prachtvollen Nadeln krystallisierende bei 78 — 79° 

 schmelzende Monobrommethyleugenoldibromid 5 ) C 6 HoBr(CH 3 ) 2 C 3 H 5 Br. 



Bei der Oxydation eines Teils der Fraktion mit Kalium- 

 permanganat nach der Vorschrift von Tiemann und Matsmoto 6 ) 



i) Ber. d. pharm. Ges. 1 (1891), 278. 



2) Wallach und Kerkhoff, Annalen 275, (1893), 103. 



3 ) Vgl. Weber: Annalen 238 (1887) 103. 



4 ) Bertram und Gildemeister, Journ. f. prakt. Chem., X. F. 39, 

 (1889), 354. 



5) Wassermann, Berl. Berichte 10 (1877), 236 — Hell, ibid. 28 (1895). 

 2084. 



6) Berl. Berichte 9 (1876), 939. 



