H. Beckurts und J. Troeger: Angosturarindenöl. fc>35 



zu betrachten sind, und die wir in allernächster Zeit mit grösseren 

 (»'•lmengen wiederholen werden, geht aber zur Genüge hervor, dass es 

 thatsächlicb gelingt, aus dem Rohöle das linksdrehende Sesquiterpen 

 zu isolieren. Gleichzeitig aber lehren auch diese Versuche, dass das im 

 Angosturaöl enthaltene Sesquiterpen hinsichtlich seiner Invertierung 

 ein sehr verschiedenes Verhalten bei der Einwirkung wasserentziehender 

 Mittel auf das Rohöl zeigt, denn wir haben nicht allein rechts- und 

 linksdrehende Modifikationen, sondern auch inaktives Terpen gewinnen 

 kennen. 



Für die zunächst angeführten Versuche haben wir ein Oelgemisch 

 verwendet, welches aus den verschiedensten Fraktionen bestand, die 

 wir bei den mannigfaltigen Versuchen, den Galipenalkohol aus dem 

 Rohöl durch fraktionierte Destillation zu gewinnen, erhalten hatten. 

 Dieses Oelgemisch musste in der Hauptsache das Sesquiterpen mit 

 wenig Galipenalkohol gemischt enthalten, ausserdem noch höhersiedende 

 Produkte, die vielleicht als Polymerisationsprodukte des ursprünglichen 

 Sesquiterpens anzusehen sein dürften. Von diesem Oelgemisch haben 

 wir einen Teil mit Essigsäureanhydrid im geschlossenen Rohre bei ca. 

 130 — 140° behandelt. Das Resultat war dasselbe, als wie bei der 

 Behandlung des Rohöles oder des Galipenalkoholes mit Essigsäure- 

 anhydrid. Xach vollendeter Umsetzung schwamm das Terpen auf dem 

 überschüssigen Essigsäureanhydrid, bezw. der durch Wasseraufnahme 

 gebildeten Essigsäure. Das durch Verdünnen mit Wasser völlig zur 

 AI Scheidung gebrachte Oel wurde genau in derselben Weise be- 

 handelt, wie wir bereits schon in der ersten Abhandlung beschrieben 

 haben. Auch hier wieder machte sich die auffallende Thatsache be- 

 merkbar, dass trotzdem das Oel bis zum völligen Verschwinden der sauren 

 Reaktion gewaschen wurde, bei der Destillation des getrockneten, absolut 

 neutral reagierenden Oeles eine nicht unwesentliche Menge einer farb- 

 losen, sauer reagierenden Flüssigkeit bei ca. 110 — 140° überging. 

 Dieser Siedepunkt lässt sowohl Essigsäureanhydrid als auch Essig- 

 säure vermuten. Es ist nun wohl denkbar, dass vom Oel aufge- 

 nommenes Anhydrid eine saure Reaktion des Oeles ausschliessen würde, 

 und dass sich dieses Anhydrid durch ganz gelindes Erwärmen des 

 Oeles entfernen lässt ; hingegen dürfte die Anwesenheit von Essigsäure 

 in dem bei der oben genannten Temperatur übergehenden Destillate 

 nicht auf freie vom Oel aufgenommene Essigsäure zurückzuführen sein. 

 Vielleicht lässt sich der Gehalt an Essigsäure dadurch erklären, dass 

 man die Annahme eines Esters macht, und die Bildung der Essig- 

 säure auf einen Zerfall dieses Esters zurückführt. Galipenalkohol 

 könnte sich beispielsweise mit Essigsäureanhydrid umsetzen zu dem 

 nachstehenden Ester: 



