II. Beckurts und J. Troeger: Angosturarindenül. (Y.',< 



Hin Sesqoiterpeo von der Formel Cj 5 H24 verlangt 



88.24 o/o (' 

 11,76 o/o H. 



Das so durch Einwirkung von Phosphorsäureanhydrid auf das 



Oelgemisch resultierende Oel zeigt eine schwach hellgrüne Färbung, 

 besitzt annähernd denselben Siedepunkt, wie die aus dem gleichen Oel- 

 gemisch durch Behandlung mit Essigsäureanhydrid gewonnene rechts- 

 drehende Modifikation, unterscheidet sich aber von dieser durch ihr 

 I inksdrehungsvermögen, welches wir zu — 10° im 100 mm Rohre er- 

 mittelten. Auffallend ist, dass heim Schütteln mit Eisessigbromwasser- 

 stoff. bezw. Chlorwasserstoff, selbst nach tagelangem Stehen feste 

 Additionsprodukte nicht zur Abscheidung gelangen, sondern nur Oele 

 resultieren, die nach dem Verdünnen mit Wasser mittelst Aether der 

 sauren Flüssigkeit sich entziehen lassen. Nach dem Verdunsten der 

 vorher getrockneten ätherischen Ausschüttelung hinterblieben dunkle 

 Oele. von denen das mittelst Eisessigchlorwasserstoff dargestellte einige 

 kleine Kry stallnadeln beim längeren Stehen ausschied! (Smp. 113°.J 

 1 ' i diese Oele eine weitere Reinigung nicht zuliessen, so haben wir 

 vorläufig die Frage dahingestellt sein lassen, ob in ihnen das unver- 

 änderte verunreinigte Oel oder Additionsprodukte der Halogenwasser- 

 stoffe an das Sesquiterpen von öliger Beschaffenheit vorliegen. 



Durch die verschiedene Behandlung ein und desselben Oelge- 

 misches mit wasserentziehenden Mitteln sind wir also zu optisch ver- 

 schiedenen Modifikationen gelangt, und zeigen die oben erwähnten Ver- 

 suche, dass durch die Einwirkung von Essigsäureanhydrid ganz ent- 

 schieden eine Inversion herbeigeführt wird. 



Bei den verschiedenen Fraktionierversuchen, die wir mit dem 

 Rohöle zur Isolierung des Galipenalkohols angestellt hatten, ergaben 

 sich zuweilen Fraktionen, durch deren optische Inaktivität wir anfangs 

 zu der Annahme verleitet wurden, es läge in solchen Fraktionen der 

 gewünschte Galipenalkohol vor. während eine Analyse dieselben als 

 ein Gemisch von Alkohol und Terpen erkennen Hess. Wir haben nun 

 auch derartige, gewöhnlich zwischen 2(50 — 270° übergegangene Destillate 

 mit Phosphorsäureanhydrid in analoger Weise wie das oben erwähnte 

 Oelgemisch behandelt und sind auf diese Weise zu einem optisch in- 

 aktivenSesquiterpen gelangt. Dasselbe bildet nach einmaliger Destillation 

 ein Oel von bläulicher bis grünlicher Färbung, das innerhalb der Grade 

 256 und 200 übergeht und optisch als völlig inaktiv sich erweist. 



Dass in der genannten inaktiven Fraktion ein Terpen vorliegt, 

 beweist die nachstehende Analyse: 



