638 H. Beckurts und J. Troeger: Angosturarindenöl. 



0,1799 g Substanz gaben 0,5823 g C0 2 entsprechend 0,15881 g C = 88,27% C 

 und 0,1862 g H 2 entsprechend 0,02069 g H = ll,49<y H. 



Die Formel C 15 H24 verlangt: 88,24 % C 



11,76% H. 



Durch diese angeführten Versuche ersieht man, dass das Sesqui- 

 terpen sowohl als inaktive Modifikation, als auch als rechts- bezw. links- 

 drehende Form isoliert werden kann, und dass Essigsäureanhydrid bezw. 

 Essigsäure auf das im Rohöl enthaltene Terpen invertierend wirken. 



Da uns die Isolierung des sauerstoffhaltigen Bestandteiles des 

 Angosturaöles, des sog. Galipenalkoholes nur ein einziges Mal bei der 

 fraktionierten Destillation des Rohöles gelungen war, und aus der so 

 häufig bei der Destillation auftretenden Wasserabspaltung in diesem 

 sauerstoffhaltigen Bestandteile eine hydratische Verbindung, ähnlich 

 dem Caryophyllenalkohol anzunehmen war, so haben wir auch den Auf- 

 bau des Alkohols durch Anlagerung von Wasser an das Terpen ver- 

 sucht. Der erste von uns in dieser Richtung angestellte Versuch wurde 

 mit dem aus dem Rohöle isolierten rechtsdrehenden Terpen vom Siede- 

 punkte 256—260° ausgeführt. Zu diesem Zwecke wurden nach Vor- 

 schrift von Wallach und Walker 25 g des Terpens mit einem Ge- 

 misch von 1000 g Eisessig, 40 g Wasser und 20 g konzentrierter 

 Schwefelsäure mehrere Stunden auf dem Wasserbade erwärmt, und wurde 

 das nach dieser Zeit erhaltene Reaktionsgemisch nach Zusatz von viel 

 Wasser mit Wasserdampf destilliert. Hierbei ging neben Essigsäure 

 ein Oel langsam mit den Wasserdämpfen über, während allerdings ein 

 nicht unbeträchtlicher Teil von verharztem Oel in dem Destillations- 

 gefässe zurückblieb. Dieser verharzte Anteil wurde beim Erkalten fest, 

 war in Aether leicht löslich, in Alkohol und den sonstigen Lösungs- 

 mitteln so gut wie unlöslich. Da eine Reinigung der tiefschwarz ge- 

 färbten ätherischen Lösung durch Tierkohle sich als unmöglich erwies, 

 so haben wir auf eine weitere Untersuchung dieses Anteiles verzichtet. 

 Das mit den Wasserdämpfen übergegangene Oel wurde durch wieder- 

 holtes Waschen mit Wasser von der Essigsäure befreit, dann mit Aether 

 aufgenommen, und die ätherische Lösung nach dem Trocknen mit Chlor- 

 calcium bei niederer Temperatur vom Aether befreit. Wir erhielten 

 so ein optisch inaktives Oel, dessen Analyse aber nicht den für den 

 Alkohol berechneten Werten entsprach, sondern ziemlich auf die Werte 

 des Sesquiterpens stimmte. Es wurde deshalb eine Reinigung des Oeles 

 durch Destillation vorgenommen. Hierbei ergab sich, dass die Haupt- 

 menge des Oeles innerhalb der Grade 255 und 258 überging. Auch 

 die Analyse bestätigte, dass in dem inaktiven Oele von obigem Siede- 

 punkte nur ein Terpen, nicht der gewünschte Alkohol vorlag. 



