H. Beckurts und .T. Troeger: Angosturarindenöl. ^3 639 



Analyse: 



0,1798 g Substanz gaben 0,5798 g C0 3 entsprechend 0,15313 g = 87,95% C 



und 0,1858 g H 2 entsprechend 0,02064 g H = 11,480/ |H. 



Die Formel C 1B H34 verlangt Die Formel C^H^O verlangt 



C = 88,24 o/ = 81,08% 



H = 11,76% H = 11,71 o/ . 



Es ist also bei dem oben angeführten Prozesse nicht eine Wasser - 

 anlagerung eingetreten, sondern das rechtsdrehende Terpen ist bloss in 

 ein inaktives Terpen umgewandelt worden. Da nun das rechtsdrehende, 

 von uns in der ersten Abhandlung mit dem Namen ..Galipen" be- 

 zeichnete Terpen nicht das in dem ursprünglichen Rohöle vorhandene 

 Terpen darstellt, sondern ein invertiertes Produkt desselben ist, so 

 konnte der Grund der Nichtüberführbarkeit in den Alkohol in dem 

 falsch gewählten Ausgangsmaterial zu suchen sein, denn bekanntlich 

 lä>st sich aus dem Caryophyllenalkohol durch wasserentziehende Mittel 

 nicht das Caryophyllen, sondern ein mit diesem isomeres Terpen, das 

 sog. Cloven gewinnen, und umgekehrt lässt sich durch Hydratation 

 das Cloven nicht wieder in den Caryophyllenalkohol überführen. Da 

 nun nach unserer bisherigen Annahme das Rohöl ein Gemisch eines 

 Terpens mit wenig der hydratischen Verbindung darstellt, so war an- 

 zunehmen, dass das Rohöl, in dem das Terpen in seiner ursprünglichen 

 Form vorliegt, ein viel besseres Ausgangsmaterial zur Gewinnung des 

 Alkohols bieten müsse, zumal ja die Beimengung des Alkohols nicht 

 hinderlich sein kann, da diese ja als Endprodukt der Wasseranlagerung 

 gewünscht wird. Wir haben daher unter den oben schon geschilderten 

 Bedingungen 25 g des Angosturarohöles mit dem Säuregemisch be- 

 handelt und im Uebrigen analog dem ersten Versuche gearbeitet. Das 

 Reaktionsprodukt Hess sich auch bei diesem zweiten Versuche nur sehr 

 schwer verflüchtigen, während wieder ein nicht unbeträchtlicher Teil 

 als verharztes Produkt in dem Destillationsgefäss zurückblieb. Das 

 mit Wasserdämpfen übergetriebene Oel war ziemlich dunkel gefärbt 

 und wurde zur weiteren Untersuchung nur mit wasserfreiem schwefel- 

 sauren Natrium getrocknet. Eine Analyse des trocknen Oeles ergab 

 Werte, die, wenn sie auch nicht ganz genau den für ein Sesquiterpen 

 berechneten Werten entsprechen, doch keinen Zweifel aufkommen 

 lassen, dass auch bei diesem zweiten Versuche der Aufbau des Alkohols 

 missglückt ist, und dass in dem fraglichen Oele nur ein Terpen vorliegt. 

 Wir haben das Oel noch auf seinen Siedepunkt geprüft und fanden, 

 dass die Hauptmenge des Oeles zwischen 255 und 265° überging, also 

 bei einer Temperatur, bei der im Wesentlichen auch die bisher be- 

 schriebenen optisch verschiedenen Modifikationen des Sesquiterpens 



