II. Heckurts und .1. Troeger: Angosturarindenöl. 641 



Da nach unserer Vermutung in dem Angosturarohöle ein links- 

 drehendes Ses(|iüterpen, das erst bei der Behandlung mit Essigsäure- 

 anhydrid in die rechtsdrehende Modifikation übergeht, enthalten sein muss, 

 und die bisher von uns erhaltenen Terpene, falls sie überhaupt links 

 drehen, nur ein sehr geringes Linksdrehungsvermögen besitzen, was 

 durchaus nicht im Einklang steht mit der starken Ablenkung des 

 Rohöles (im 100 mm Rohr — 50°), so haben wir weitere Versuche 

 unternommen, mit Hülfe des Bromwasserstoffadditionsprodukts das in 

 dem ursprünglichem Rohöle enthaltene Terpen zu isolieren, und sind 

 diese Versuche, soweit wir es bis jetzt beurteilen können, wohl ge- 

 eignet, zu dem stark linksdrehenden Terpen des Rohöles zu gelangen. 

 Zunächst zeigte sich, dass das Rohöl mit starkem Eisessigbromwasser- 

 stoff ausserordentlich rasch und glatt reagiert. Bringt man kleine 

 Mengen des Rohöles mit ungefähr dem lOfachen Volumen von 

 rauchendem Eisessigbromwasserstoff im Schüttelzylinder zusammen, so 

 tritt sofort die tief rotviolette Färbung ein und bereits nach ca. 

 10 Minuten erfolgt die Abscheidung von Krystallen, deren Menge sich 

 beim Schütteln zusehends vermehrt. Bei den verschiedensten in dieser 

 Richtung angestellten Versuchen zeigten die einzelnen Krystallab- 

 scheidungen ein sehr verschiedenes Verhalten. Zuweilen waren es 

 körnige Krystalle, in den meisten Fällen jedoch gut ausgebildete pris- 

 matische Nadeln. Durchweg besassen die ausgeschiedenen Krystalle 

 die intensive Färbung der Flüssigkeit, aus der sie ausgeschieden 

 waren. In einzelnen Fällen genügte nach dem Sammeln, was ge- 

 wöhnlich nach ca. 12 Stunden langer Einwirkung erfolgte, ein wieder- 

 holtes Auswaschen mit Eisessig, um die färbenden Stoffe völlig zu 

 entfernen, in den bei weitem meisten Fällen waren jedoch die Krystalle 

 mit öligen Beimengungen durchsetzt, deren Entfernung nur sehr 

 schwierig mittelst Eisessig sich bewerkstelligen lässt. Am besten 

 lassen sich diese öligen Bestandteile beseitigen, wenn man die luft- 

 trockenen Krystalle mit kaltem Alkohol digeriert und wäscht. Der 

 beim Filtrieren abfliessende Alkohol enthält dann die öligen Bestandteile 

 und ist ziemlich dunkel gefärbt. Mit Hülfe dieser Behandlung gelangt 

 man zu einem fast rein weissen krystallinischen Produkte. Eigentümlich 

 ist. dass, wenn nach dem Sammeln des Bromwasserstoffadditionsproduktes 

 aus der Eisessiglösung die letztere beim Aufbewahren nochmals Krystalle 

 abscheiden sollte, dass dann diese zweite Krystallfraktion nach dem 

 Auswaschen mit Eisessig sofort weisse, analysenreine Substanz ergiebt. 

 Der Schmelzpunkt des aus dem Rohöle gewonnenen Hydrobromids 

 wurde bei 123° gefunden, war also derselbe wie derjenige des aus dem 

 rechtsdrehenden Terpen, dem sog. Galipen erhaltenen Hydrobromids. 

 Wir haben nun auf die eben beschriebene Weise eine grosse Menge 



Ar eh. d. Pharm. CCXXXV. Bds. 9. Heft. 41 



