642 H. Beckurts und J. Troeger: Angosturarindenöl. 



des Hydrobromids uns dargestellt behufs Ueberführung desselben in 

 ein linksdrehendes Terpen. Um vom Hydrobromid durch Abspaltung 

 vom Bromwasserstoff zu dem Terpen zu gelangen, sind nach 0. 

 Wallach 1 ) 3 verschiedene Wege möglich. Die Zersetzung des 

 Hydrobromides durch Kochen mit Wasser ist zwar anwendbar, wird 

 aber nicht gerade empfohlen. Den zweiten Weg, Einwirkung von 

 essigsaurem Natrium bei Anwesenheit von Eisessig auf das Hydrobromid 

 haben wir nicht eingeschlagen, weil die Möglichkeit nach den bisher 

 gemachten Erfahrungen nicht ausgeschlossen war, dass der Eisessig 

 eine Inversion des Terpens bewirken könne. Wir haben daher den 

 dritten möglichen Weg gewählt und das Hydrobromid mit Anilin be- 

 handelt. Zu diesem Zwecke haben wir das Bromwasserstoffprodukt 

 (5 g) mit der doppelten G-ewichtsmenge von Anilin ca. 1 Stunde auf 

 dem Wasserbade erwärmt. Hierbei trat sehr bald die Abscheidung 

 von Anilinhydrobromid ein. Das Reaktionsprodukt wurde nunmehr 

 zur Entfernung des Anilinhydrobroniides und des überschüssigen 

 Anilins mit Wasser unter Zusatz von etwas verdünnter Salzsäure ge- 

 schüttelt, und dann das abgeschiedene Oel bis zum Verschwinden der 

 sauren Reaktion mit Wasser gewaschen. Gereinigt wurde das ziemlich 

 dunkel gefärbte Oel durch Destillation mit Wasserdampf, wobei aller- 

 dings ein nicht unwesentlicher Teil des Oeles, der infolge der Schwer- 

 flüchtigkeit desselben leicht verharzt, verloren geht. Das mit Wasser- 

 dämpfen übergetriebene Oel besass eine hellgelbe Farbe. Die Menge 

 desselben mochte wohl 1 g betragen. An eine Reinigung durch 

 Destillation war daher nicht zu denken, wir haben daher mit der ge- 

 ringen Menge des Oeles in ätherischer Lösung das Drehungs vermögen 

 bestimmt und fanden, dass dem so gewonnenen Oele ein sehr hohes 

 Linksdrehungsvermögen zukommt. 



Einen zweiten Versuch haben wir in derselben Weise mit 20 g 

 des Hydrobromides ausgeführt, doch haben wir diesmal zur Reinigung 

 des Oeles nicht die Destillation mit Wasserdampf gewählt, sondern 

 das Oel fraktioniert destilliert. Hierbei ging die Hauptmenge des 

 Oeles bei 255 — 265° über. Bei einer wiederholten Destillation ging 

 fast die ganze Menge bei 265° über. Da durch diese wiederholte 

 Destillation auch hier eine wesentliche Verminderung der Substanz 

 herbeigeführt wurde, so haben wir auf eine weitere Beschreibung der 

 physikalischen Eigenschaften dieses Oeles vorderhand verzichten müssen 

 und haben wir nur sein starkes Linksdrehungsvermögen auch bei 

 diesem zweiten Versuche konstatieren können. Interessant ist das 

 Verhalten dieses stark linksdrehenden Terpens gegen Eisessigbrom- 



») 0. Wallach. Ann. 238, 78. 



