j K. Feist u. <!. Sandstecle: Palmatin und ( 'ulumbamin. 



nicht mit der synthetischen Trimethyläthergallokarboiisäure übu ein- 

 stimmte, und die er daher für ein Derivat des Oxyhydrochinons (II) 

 hielt. Die Orthostellung der beiden Carboxylgrnppen war durch 

 Anhydridbildung und Ueberführung in das Anil bewiesen worden. 

 Dann zeigten aber H. Voswinckel und F. de Weerth 1 ), 

 daß sich die seit 30 Jahren bekannte Gallokarbonsäure wahrschein- 

 lich nicht, wie man angenommen hatte, von der o-Ph thalsäure, 

 sondern von der Isophthalsäure ableitet, indem bei Einführung 

 einer zweiten Carboxylgruppe in die als Auegangsmaterial dienende 

 Gallussäure die schon vorhandene Carboxylgruppe eine Verschiebung 

 erfährt, bzw. Kohlendioxyd abgespalten wird, und dann zwei neue 

 Carboxylgrnppen eintreten : 



COH COH 



HOC^^CH HOCf^^C.COOH 



+ CO. = 



HOC^^C.COOH HOCk^^j'CH 



CH CCOÖH 



Gallussäure + Kohlendioxyd = Gallokarbonsäure. 



Sie folgerten diese Konstitution aus dem Verhalten gegen 

 Acetylchlorid und Essigsäureanhydrid, wobei lediglich Acetate ent- 

 standen, bzw. unter Abspaltung beider Carboxylgrnppen Pyro- 

 galloltriacetat erhalten wurde. 



Hierdurch wurden beide Formeln (I und II) für die Säure 

 aus Colchicin wieder möglich. Die Entscheidung für Formel I 

 ergab sich aus der Synthese von Bargellini und Molina 2 ) 

 sowie aus der neueren Beobachtung von A. W i n da u s 3 ), wonach 

 die Säure aus Colchicin bei zweistündigem Kochen mit Jodwasser- 

 stoff neben Methyljodid auch Kohlendioxyd unter Bildung von 

 Gallussäure liefert. 



Nach der Mitteilung von H. Voswinckel und 

 F. de Weerth war eine Identität der Columbaminabbau- 

 säure mit dem Trimethyläther der Gallokarbonsäure nur noch 

 wenig wahrscheinlich. Zur experimentellen Prüfung wurden beide 

 Säuren erneut hergestellt und verglichen. Zur Bereitung einer 

 Trioxyphthalsäure wurde sowohl Gallussäure als auch Pyrogallol 

 verwendet, um, wenn möglich, zu einer Ortho- und Isoverbindung 



a ) B. 45. 1242 (1012). 



2 ) C. 1912. II., 1114. 



3 ) Sitzungsberichte- d. Heidelberger Akad. der Wissenschaften, 

 Matheraat.-naturw. KL, Jahrg. 1914, Untersuchungen über Colchicin, 

 III.. S. 3. 



