28 K. Feist u. (!. Sandstede: Palmatm und Columbamin. 



Wasser gelöst und mit Salzsäure versetzt, worauf sich beim Er- 

 kalten lange, feine Nadeln abschieden, die nach dem Umkrystalli- 

 sieren aus heißem Wasser unscharf bei 283° schmolzen, also den 

 gleichen Schmelzpunkt zeigten wie Gallokarbonsäure. Auch der 

 Schmelzpunkt eines Gemisches mit Gallokarbonsäure lag bei der- 

 selben Temperatur. 



Da zur Herstellung von Gallokarbonsäure Gallussäure oder 

 Pyrogallol verwendet wird, so war ein weiterer Beweis für die 

 Nach bar Stellung der 3 Hydroxylgruppen erbracht. Columbamin- 

 abbausäure ist daher 3, 4, 5-Trioxy-o-Ph thalsäure und identisch 

 mit der von A. Windaus aus Colchicin erhaltenen Säure, wenn 

 auch ein etwas abweichender Schmelzpunkt gefunden wurde. 



Nun handelte es sich noch darum, festzustellen, ob Columbamin- 

 abbausäure und Gallokarbonsäure auch hinsichtlich der Stellung 

 der Karboxylgruppen übereinstimmen. H. Voswinckel und 

 F. deWeerth haben die Stellung 1, 3 der beiden Karboxylgruppen 

 aus dem Verhalten der Gallokarbonsäure gegen Acetylchlorid und 

 Essigsäureanhydrid geschlossen, wobei kein imieres Anhydrid, son- 

 dern nur Acetate, bzw. unter Abspaltung der Karboxylgruppen 

 Pyrogalloltriacetat entstand. Es sollte daher ein Versuch der 

 Anhydridbildung zunächst mit Gallokarbonsäure und dann mit 

 deren Ti'imethyläther ausgeführt werden. Als Ausgangsmaterial 

 zur Gewinnung der Gallokarbonsäure wurde einerseits Gallussäure, 

 anderseits die komere Pyrogallokarbonsäure verwendet, um zugleich 

 festzustellen, ob hierdurch Verschiedenheiten bedingt sind. 



Gallokarbonsäure. 



Zur Herstellung wurde sowohl das Verfahren von H. Vos- 

 winckel und F. de Weerth 1 ) (Erhitzen von Gallussäure mit 

 der dreifachen Menge Kaliumbikarbonat im geschlossenen Rohr auf 

 150 — 160°) als auch die früher angegebene Methode 2 ) (Erhitzen 

 einer Mischung von Gallussäure, Kaliumbikarbonat und Glycerin 

 in einer Kohlensäureatmosphäre im Oelbade auf 170 — 180 G ) ange- 

 wandt. Es zeigte sich, daß das erstere bei Herstellung kleiner Mengen 

 Vorzüge bietet; die Glasrohre werden indessen dabei stark ange- 

 griffen, so daß beim Arbeiten mit größeren Mengen durch Platzen 

 der Rohre Verluste entstehen können. Dies wird bei Verwendung 

 von Glycerin, das ein Arbeiten bei Atmosphärendruck gestattet, 

 vermieden. 



J ) Ber. 45, 1242 (1912). 



-) K. F<-ist. dieses Archiv 24fi, 618 (1907), 



