34 M. Freund und R. Gauff: Cytisin. 



1. das Cytisolin (C n H u NO) und 



2. das basische ß-CytisolicUn, dem er die Formel C U H 15 N zu- 

 schrieb. 



Das Cytisolin lieferte bei der Oxydation mit Chromsäure eine 

 Säure von der Zusammensetzung C n H 9 N0 3 , woraus auf das Vor- 

 handensein einer zu Karboxyl oxydierbaren Methylgruppe ge- 

 schlocsen werden kennte. 



C u H n NO = C 1(J H 8 (CH 3 )NO — ► C 10 H 8 (COOH)NO. 

 Bei der Reduktion des Cytisolins mit Natrium in alkoholischer 

 Lösung ging dasselbe nach der Gleichung 



CuHnNO + 6H*= H 2 + C U H 15 N 

 in eine Base über, in der das Vorliegen eines Dimetnyltetrahydro- 

 chinolins von folgender Konstitution vermutet wurde: 



H H, 



I I 



(' C 



H - Cf^^ ( '^\ <j H , 



I. 



H - CL^^ C\.^C - H o 



C N 



I I 



CH 3 CH 3 



Die Bildung einer solchen Base aus dem Cytisin bzw. Cytisolin 

 glaubte Fr e u n d durch Annahme dieses Gerüstes in dem Alkaloid 

 erklären zu können. Bei dieser Auffassung des a-Cytisolidins gemäß 



ii. y^ 



N 



I 



H 



Formel No. I hätte es das N-methyl-tetiahydro-o-toluchinolin sein 

 müssen. Bei der synthetischen Darstellung dieser Base aus 

 o-Toluchinolinjodmethylat durch Reduktion ergab sieh jedoch, 



H H., 



I I 



c c 



111. -1- 2 II, *-> I 



*b Nv AV-H 



I | X .T I I \T 



CJI, (I!.. ('II, ('II, 



