M. Freund und R. Gauff: Cytisin. ''>i> 



daß das synthetische Produkt mit dem aus Cytisin erhaltenen 

 oe-Cytisolidin nicht identisch, sondern isomer ist. 



Bei der Wiederholung dieser Versuche hat Evvins 1 ) fest- 

 gestellt, daß das neben Cytisolin (C u H n NO) auftretende ß-Cyti- 

 solidin, dem Freund die Zusammensetzung C n H 15 N zuschrieb, 

 tatsächlich C n H n N ist und durch Reduktion mit Natrium in 

 alkoholischer Lösung in a-Cytisolidin übergeht. Hiernach ergibt 

 sich also folgender Ueber blick: 



Cytisin: C n H M N" 2 

 Cytisolin: C u HnNO ß-Cytisoüdin : C'hHxjN 



a-Cytisolidin : C ll H 15 N'> 



Nach den Angaben von Ewins — an der Richtigkeit ist 

 nicht zu zweifeln, da alles durch die entsprechenden Synthesen 

 belegt ist — ist ß-Cyti solid in gleich 6 . 8-Dimethylchinolin und 



C C 



HaC-Cf^-C/^c 

 IV. CuHuN 



I 

 CH 3 



ot-Cytisolidiii das zugehörige Tetrahydroprodukt, und zwar 

 6.8-Dimethyl-l, 2, 3, 4-tetrahydrochinolin 



H 2 



I 

 C C 



V. C n H 15 N 



C N 



I I 



CH 3 H 



Aus diesen Ergebnissen zieht E w i n s dann den Schluß, daß 

 Cytisin vielleicht durch Verschmelzung von drei Ringen entstanden 

 sei : eines Benzol-, eines Pyridin- und eines Pyrazolringes. Diese 

 Folgerung erscheint an und flu sich nach den vorhergegangenen 

 Ergebnissen vollkommen berechtigt, da die erhaltenen Produkte 

 ja zweifellos 6.8-Dimethylchinoline waren: infolgedessen nimmt er 



') Jourji. ehem. S..c. London 103, 97—104. 



