4() M. freund und R (lauft': Oytism. 



vorhandenen Methylchinoline bei dem Abbau durch molekular* 

 LJmlagerung entstanden sind. 



Nach Fr e u n d' s Formel wäre z. B, folgendes sehr gut anzu- 

 nehmen : 



wie schon erwähnt, wird bei diesem Prozeß zunächst Am- 

 moniak abgespalten und dann jedenfalls die beiden jetzt end- 

 ständigen CE, zu CH 3 und die (immer hypothetisch.) Vorhandene 

 OH-Gruppe zu H reduziert: 



xii. !>; ~ »-» xh. 



Bei der hohen Temperatur kann dann entsprechend den Ar- 

 beiten von Hofmann's eine Wanderung der Methylgruppe 

 vom Stickstoff in die p Stellung sehr wohl erfolgen, so daß man 

 damit glatt zum a-Cytisolidin (No. V) kommt. Außerdem scheint 

 bei den komplizierten Vorgängen, die sich im Rohre abspielen, 

 irgendwie eine oxydierende Wirkung einzutreten, wodurch sich das 

 Auftreten des wasserstoffärmeren Cytisolins und ß-Cytisolidins er- 

 klärt. Die neben diesen noch erscheinenden reduzierten Kohlen- 

 wasserstoffe, die Freund als Nebenprodukte erhielt, gestatten 

 keine Entscheidung zwischen der von Freund -und E.wins 

 angegebenen Konstitution. Nach F r e und wären Reduktions- 

 produkte des 1.3 Methylpropylbenzols, nach Ewins solche eines 

 Dimethylpropylbenzols zu erwarten. Die Werte für 'die in Betracht 

 kommenden Kohlenwasserstoffe C 10 H 36 bzw. C 10 H 18 und (, n ri 18 

 bzw. C n H 20 liegen zu nahe beieinander, als daß man daraus Schlüsse 

 ziehen könnte. 



Um dieser Frage näher zu kommen, wurde vom 1 -Methyl- 1, 

 2, 3, 4-Tetrahydro-o-toluchinolin ausgegangen und dieses mit Salz- 

 säure und Methylalkohol analog den Angaben von Hofmann's 

 und Limpach's umzulagern versucht. In einer Reihe von An- 

 sätzen mit wechselnder Temperatur, wurde, wenn auch mit kleiner 

 Ausbeute, eine Base erhalten, die als besonderes Kennzeichen ein 

 sein- gut krystalrisierendes Nitrat und ein schön gelbes Jodhydrat 



