M. Freund und R. < ta n ff: ( 'ytisin. 4 I 



lieferte. Die Analysen dieser Salze weisen auf das Vorliegen einer 

 Base C,.,H| : .,.\ hin, die als. ein Dimethyl-o-toluchinolin angesprochen 

 werden kann. Bedenkt man. daß von folgendem Körper ausge- 



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CH 3 CH 3 



gangen war und dieser unter Druck mit Salzsäure und Methyl- 

 alkohol erhitzt wurde, so ergibt sieh, daß noch eine Methylgruppe 

 in das Molekül eingetreten ist; ob dies nun so geschah, daß erst 

 die vom »Stickstoff abgespalten und in p-Stellung angelagert und 

 dann eine neue an den Stickstoff angesetzt wurde, oder ob gleich 

 eine neue Gruppe in p-Stellung eintrat, das bleibt hiernach unent- 

 schieden. Da aber die Analyse außerd m auch noch zeigt, daß 

 eine Oxydation derart stattgefunden hat, daß der Pyridinring 

 enthydriert und seine Doppelbindungen wieder hergestellt wurden 

 (eine ähnliche, wenn auch höchst auffällige Erscheinung wie bei 

 der Entstehung von Cytisolin und. ß-Cytisolidin), so bleiben für 

 die Unterbringung der beiden fraglichen Methylgruppen noch reich- 

 lich viel Möglichkeiten. Eines dieser Trimethylchinoline hat 

 Bereu d 1 ) beschrieben, ohne allerdings die Schmelzpunkte seiner 

 Salze zu nennen, da er aber seine Base als fest angibt, so scheidet 

 dieses isomere hier aus, weil die vorliegende Base ölig war. 



Sicher ist also, daß außer der von Anfang an an 8 stehenden 

 2 Methylgruppen vorhanden sind und davon keine mehr. am Stick- 

 stoff sitzt. Daß noch eine zweite eingetreten ist, scheint nicht weiter 

 verwunderlich, da ja sehr reichlich Chlormethyl und Druck in den 

 Bomben vorhanden war. Auf jeden Fall steht also damit soviel fest: 

 Methylgruppen können bei einem derartigen Prozeß wan- 

 dern, und. etwas ähnliches könnte auch bei Cytisin vor sich gehen. 

 Fa ßt man also zusammen, so kommt man zu folgendem Resultat : 



1. ein Beweis für das Vorhandensein einer Methylgruppe 

 im ( 'ytisinmolekül war bis heute nicht zu erbringen, 



2. Stellung 6 scheint unbesetzt zu sein, 



3. Methylgruppen können bei Substanzen und Bedin- 

 gungen, wie sie zu den Abbauprodukten führen, aus denen 

 Ewins seine Annahmen folgert, umgelagert werden. 



') Bef. 1885, -MK. 



