46 M. Freund und R. Gauff: Cytisin. 



gerade wie hier aus Chloroform als Verdampfungsrückstand hinter- 

 bleiben. Schon der Schmelzpunkt des Rohproduktes zeigte aber, 

 daß hier etwas ganz anderes vorlag. Bis 300° war kein Schmelz- 

 oder Zersetzungspunkt festzulegen, während Cytisin bei 153° und 

 Methylcytisin bei 136° sehr schön schmelzen. Ein zweiter großer 

 Unterschied lag darin, daß er wohl auch sehr leicht in den oben 

 erwähnten Lösungsmitteln löslich war, aber nicht in Ligroin, während 

 Cytisin und Methylcytisin sich gerade daraus sehr put in feinen, 

 weißen Nadeln umkrystallisieren lassen. Auch bei- der Salzbildung 

 weicht er völlig von den beiden anderen ab, er lieferte außer dem 

 Platindoppelsalz kein festes Produkt, während Cytisin und Methyl- 

 cytisin sehr schöne, gut krystallisierende Salze hervorbringen. Da 

 vom Methylcytisin ausgegangen war, so waren also höchstens drei 

 Möglichkeiten gegeben : 



1. es blieb Methylcytisin unverändert, 



2. es wurde die Methylgruppe am sekundären Stickstoff 

 wieder abgespalten, was aber kaum denkbar wäre, 



3. es entstand ein neuer Körper. 



Eins und zwei scheiden aus, weil die Substanz sich dann aus 

 Ligroin mit den bekannten schönen Nädelchen umkrystallisieren 

 lassen müßte mit einem Schmelzpunkt, der entweder mit dem des 

 Cytisins oder Methylcytisins identisch sein müßte oder höchstens 

 infolge von Verunreinigung darunter liegen könnte. Bleibt also 

 nur die dritte Möglichkeit und hierzu wurde nun die Analyse heran- 

 gezogen. 



Analyse: 



Gefunden : 



H 2 C H 



0,0886 71,45% 7,45% 



0,1106 71,32% 7,58% 



War also die erwartete Kuppelung' wie bei Kairolin eingetreten, 

 so müßte die Summenforrne] gleich C 12 H 16 N 2 -f % ( ' sein, deren Theorie 



C = 71,377% 

 H = 7,675°,, 

 verlangt. 



Demnach war berechnet: C = 71,377% und IJ = 7,675% 

 und gefunden: C = 71,45% und H = 7.4-5% 

 C = 71,32% und H 7= 7,58% 



Kin kleiner l YberMiek legt also deutlich einen neuen Körper 



fesl : 



