.")(i .M. Freund und \{. Gauff: Cytisin. 



Toluchinolin hatte. Die von v. Braun erwähnte Fluoreszenz der 

 Aetherlösung der reduzierten Base, die auch hier bei der ganz ver- 

 schiedenen Herstellungs- und Reduktion.miethode beobachtet wurde, 

 rührt anscheinend von kleinen Verunreinigungen her, da sie bei 

 ganz reinem, sorgfältigst umkrystallisiertem Ausgangsmaterial nicht 

 erschien, sondern die Lösung nur gelb gefärbt war. Zur Kontrolle 

 wurde eine ätherische Lösung aus destilliertem Reinprodukt her- 

 gestellt, die die Vermutung bestätigte. 



Zur eigentlichen Verwendung der gewonnenen Base bzw. ihres 

 salzsauren Salzes wurde in einer Reihe von Versuchen mit wech- 

 selnden Mengen von Methylalkohol bei vers.chied.enen Temperaturen 

 untersucht, ob etwa hierdurch eine Umlagerung der Methylgruppe 

 stattfand. Als charakteristische Produkte ließen sich stets ein 

 weißes, gut krystallisierendes Nitrat und ein gelbes Jodhydrat 

 (genaue Angaben in der Dissertationsschrift) isolieren, deren Ana- 

 lysen immer auf eine Base C 12 H 13 N hinwiesen, die sich bei Berück- 

 sichtigung des ganzen Befundes nur als Trimethylchinolin unter- 

 bringen läßt, und zwar so: 



H CHa H 



I I I 



XYll. oder oder 



"l N | X 



CH, CH, 



CH, H 



■H 



I N 



CH a 



-u daß also bei der hohen Temperatur und dem großen Druck noch 

 eine Methylgruppe neu eingetreten war und eine Abspaltung von 

 Wasserstoff stattgefunden hatte. 



Außerdem wären auch noch die isomeren denkbar, bei denen 

 eine Methylgruppe im Pyridinkern säße. 5, 6, 8-Trimethylchinolin 

 ist etwas näher von Berend 1 ) beschrieben worden, leider gibt er 

 keinen Schmelzpunkt seiner Salze an. aber die besondere Hervor- 

 hebung des guten Nitrats würde sieh mit der Beobachtung hier 

 decken: die Analysen müssen natürlich auf jedes Isomere stimmen. 

 Weil aber Berend die Base als fesl angibt, was bis dahin hier 



\ B< r. L885, 376. 



