O. A. Oesterle: Chrysoeriol. 121 



das Chrysoeriol in Alkohol sehr schwer löslich ist und dadurch von 

 den leicht löslichen Begleitsubstanzen bequem befreit werden kann, 

 wurde das aus Sodalösung ausgesäuerte Produkt nach dem Trocknen 

 mehrmals mit heißem Alkohol behandelt. Es blieb eine geringe 

 Menge einer gelbbraunen Substanz zurück, die zur weiteren Reini- 

 gung acetyliert wurde. Die Reindarstellung des Acefcates gestaltet 

 sich sehr einfach, da kaltes Benzol die Verunreinigungen fast ganz 

 entfernt. Nach mehrmaligem Krystallisieren aus Chloroform - 

 Alkohol bildet das Acetat kleine, schwach gelblich gefärbte Nadeln, 

 welche bei 215° schmelzen. Dieser Schmelzpunkt stimmt mit dem- 

 jenigen des Acetyl-1.3.4'-trioxy-3 / -methoxyflavons (Luteolin- 

 methylätheracetat) überein. Für Acetylchrysoeriol geben P o w e r 

 und Tut in den Schmelzpunkt 213—215° an. Tutin und 

 Clewer fanden 211 — 212° und machten die Beobachtung, daß 

 der Schmelzpunkt sinkt, wenn Chrysoeriolacetat längere Zeit mit 

 verdünntem Alkohol gekocht wird. Ich habe diese Angabe an 

 Acetyl-1.3.4'-trioxy-3'-methoxyflavon nachgeprüft und gefunden, 

 daß auch bei dieser scharf zwischen 215 — 216° schmelzenden Ver- 

 bindung durch mehrstündiges Kochen mit verdünntem Alkohol 

 der Schmelzpunkt erniedrigt und unscharf wird. 



Aus dem reinen Acetat wurde die freie Verbindung durch 

 Verseifen mit verdünnter wässerig-alkoholischer Kalilauge und Aus- 

 Häuern der alkalischen Lösung dargestellt. Da die Substanzmenge 

 sehr klein war und die Veibindung in den gebräuchlichen organi- 

 schen Lösungsmitteln nur äußerst schwer löslich ist, mußte von 

 der Krystallisation aus Lösungsmitteln abgesehen werden. Der 

 Schmelzpunkt der scharf getrockneten Substanz liegt bei 324 — 325° 

 (unter Zersetzung), fällt also mit demjenigen des 1.3.4'-Trioxy-3'- 

 methoxyflavons (Luteolinmethyläther) zusammen. 



Die beiden Verbindungen können, da sie auch in ihrem Ver- 

 halten gegen Lösungsmittel miteinander übereinstimmen, in alkoholi- 

 scher Lösung dieselbe Braunfärbung mit Eisenchlorid geben und 

 die Acetate im Schmelzpunkt und in ihren übrigen Eigenschaften 

 voneinander nicht abweichen, als identisch bezeichnet werden. 

 Damit ist festgestellt, daß in der ,,Yerba Santa" das Homoerio- 

 dictyol, d.h. das 2'.4 / .6 / .4-Tetraoxy-3-methoxychalkon 



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