H. Legerlotz: Corydalis-AIkaloide. 137 



auch nicht 1. das ja in III noch mit einem der beiden gleichwertigen 

 im C'orydalin an dieses Atom geknüpften H verbunden ist. Wir 

 haben also hier den sehr bemerkenswerten Fall, daß bei einem 

 Derivate des Isochinolins die Substitution im hydrierten Pyridin- 

 ring statt hat. Etwas Derartiges ist, wie es scheint, bisher über- 

 haupt noch nicht bekannt geworden und verdient daher um so 

 größere Beachtung. 



Um einen weiteren Beweis für die durch I oder II ausgedrückte 

 Stellung der Gruppe — SO n H zu gewinnen, könnte man in der 

 Weise verfahren, daß man die Corydalinsulfonsäure einer energischen 

 Oxydation, etwa mit Kaliumpermanganat, unterwirft. Aus Cory- 

 dalin bzw. seinen Abbauprodukten wurde hierbei nach den Arbeiten 

 \ on D o b b i e und L a u d e r 1 ), die im wesentlichen von 0. H a a r b 2 ) 

 bestätigt werden konnten, schließlich eine Methylpyridintrikarbon- 

 eäure der Formel 



HOOCr^^COOH 



hoocL^^Jn 



erhalten. Bei der Corydalinsulfonsäure haben wir sehr wahrschein- 

 lich die Bildung derselben Verbindung zu erwarten, da zweifellos 

 ein ev. zunächst gebildetes Piperidinderivat mit der Sulfonsäure- 

 gruppe bei 2 oder 4 unter Abspaltung von Schwefelsäure zum ent- 

 sprechenden Pyridinabkömmling oxydiert werden würde, ganz in 

 derselben Weise wie von P a a 1 und Hubalec k 3 ) aus einer 

 c-Piperidinsulfonsäure — die Stellung des Substituenten ließ sich 

 hier nicht feststellen — durch Oxydation mit Silberacetat Pyridin 

 und Schwefelsäure erhalten werden konnte. Tatsächlich ließ sich 

 in einer Lösung von Kaliumpermanganat, die längere Zeit auf 

 Corydalinsulfonsäure eingewirkt hatte, Schwefelsäure nachweisen. 

 Doch bedarf die Reaktion selbstverständlich einer eingehenden 

 Untersuchung. 



Solange hierdurcü nicht das Gegenteil bewiesen ist, wird man 

 zur Erklärung aller beobachteten Erscheinungen an dei Stellung 

 der Sulfonsäuregruppe entsprechend den Formeln I oder II fest- 

 halten können. Es ist nun noch zwischen diesen eine Auswahl zu 

 treffen. 



J ) Proc. Ch. Soc. 17. 252 (1902). 



2 ) Arch. d. Pharm. 243. 196 (1905). 



3 ) Ber. 34. 2757. 



