150 H- Leg.erlotz: Corydalis-Alkäloide. 



corydalinsulfonsäxiren identisch seien, eingetroffen war (s. S. 133). 

 Es seien im folgenden einige derartige Deduktionen mitgeteilt. 



Da das d-Corydalin stärkere Drehung zeigt als das d-Me^o- 

 ccydalin, so müssen wir in ersterem beide asymmetrischen Kohlen- 

 stoffatome als rechtsdrehend ansehen, in letzterem dagegen eins 

 als linksdrehend, das andere als rechtsdrehend. In Analogie zum 

 Canadin 



H H 



:,-o >CH = 



CH 3 /\ Ho 

 H H 



das also dem Corydalin außerordentlich nahe steht, aber nur das 

 eine asymmetrische C-Atom 2 enthält, und für das ebenso wie für 

 Corydalin [a] D = + 300° ist, können wir die Annahme einführen, 

 daß in der letzteren Base das entsprechende C-Atom 2 eine stärkere 

 Drehung bedingt als 4. Dann wäre auch im d-Mesocorydalin die 

 Rechtsdrehung durch das obere asymmetrische System 2 bedingt. 

 Der Abkürzung und besseren Uebersicht halber wollen wir diese 

 Verhältnisse schematisch so darstellen 



+ + 



+ 

 d-Corydalin d-Mesocorydalin 



Da nun für die d-Corydalinsulfonsäure [M] D = -f 670° ist und 

 das Oxydationsprodukt derselben sogar links dreht, nämlich [M] D = 

 — 570°, so müssen wir hieraus schließen, daß im Corydalin eins 

 der ursprünglich rechtsdrehenden Systeme durch den Eintritt der 

 Sulfonsäuregruppe linksdrehend geworden ist. Im Hinblick auf 

 die Formel VI, S. 147, die, wie wir gesehen haben, als einzige allen 

 Tatsachen Rechnung trägt, enthält aber die Didehydrocorydalin- 

 sulfonsäure nur das obere asymmetrische C-Atom 2, das also dann 

 nur dasjenige sein kann, welches die Linksdrehung zur Folge hat. 

 In unserer vereinfachten Schreibweise würde dies dann so aussehen: 



+ 

 d-Corydalinsulfonsäure d-Mesocorydalinsulfonsäure . 



Dami müßte aber die d-Mesoco r ydalinsulfonsäure stärker nach 

 links drehen als die d-Corydalinsulfonsäure nach rechts — es ist 



