H. Legerlotz: Corydalia-Alkäloide. I">l 



aber resp. [M] D = — 110° und [M]„ - -f 670° - 1 ); ferner müßte 

 durch Entfernung des unteren asymmetrischen Systems in beiden 

 Fällen dieselbe linksdrehende Dehydrosäure erhalten werden. Es 

 entstehen aber die antipodischen. Keine der Erwartungen trifft 

 also zu, obwohl wir unseren Ueber legungen die wahrscheinlichsten 

 in VI und VII ausgedrückten Voraussetzungen über die Konsti- 

 tution der Sulfonsäuren zugrunde gelegt haben. 



Es wird jedoch lehrreich sein, noch an einem zweiten Beispiele 

 zu zeigen, daß wir zu keinem besseren Resultate gela^ n, wenn 

 wir im Gegensatz zu den vorhergehenden Betrachtungen die — SC .H- 

 Gruppe in 4 einführen und also annehmen, daß dieses System durch 

 die Substitution linksdrehend wird. Eine solche Annahme könnte 

 plausibler erscheinen als die vorhin gemachte, wenn auch hier dem 

 System 4 schwächere Drehung zugeschrieben wird als dem oberen; 

 denn da die d-Corydalinsulf onsäure noch eine ziemlich starke Rechts- 

 drehung besitzt, ist die Vermutung gestattet, daß diese durch das- 

 jenige asymmetrische C bedingt ist, das von vornherein die stärkere 

 Drehung besaß. Da in der d-Mesocorydalinsulfonsäure natürlich 

 wieder das untere C entgegengesetzt drehen würde, so hätten wir 

 die Schemata 



+ + 



• - + 



d-Corydalinsulfonsäure d-Mesocorydalinsulfonsäure 



Wenn die oberen Systeme symmetrisch werden, müßten wir 

 also die antipodischen Didehydrosäuren erhalten, wie es ja auch der 

 Fall ist. Doch trifft die Folgerung, daß die d-Mesocorydalinsulf on- 

 säure, die ja tatsächlich linksdrehend ist. stärker rechtsdrehend 

 als die d -Cor ydalinsulf onsäure sein würde, nicht zu. Diese Möglich- 

 keit liegt der auf S. 133 zitierten, von G a d a m e r gemachten 

 Voraussage zugrunde. 



Es erübrigt sich, weiter ähnliche Betrachtungen anzustellen, 

 da keine derselben, gleichgültig, von welchen wahrscheinlichen 

 oder unwahrscheinlichen Voraussetzungen man auch ausgehen mag, 

 zu dem gewünschten Ziele führt, auch dann nicht, wenn man der 

 Asymmetrie des Stickstoffs Rechnung trägt und auf irgend eine 

 Weise eine Beeinflussung seiner Aktivität durch die Substitution 

 in die Ueberlegungen einführt. 



Unter diesen Umständen braucht kaum hervorgehoben zu 

 werden, daß natürlich von einer einigermaßen genauen quantitativen 



*) Vgl, die Anmerkung auf S. 135. 



