H. Legerlotz: Corydalis-Alkaloide. 177 



Wasser unigelöst. Beim Erkalten erhielt ich 2,0 g derbe Nadeln. 

 die ich noch zweimal aus Wasser umlöste. Die Kry stalle waren 

 reehtsdrehend; 0,50 g der wasserhaltigen Verbindung, gelöst in 

 2f> ccm Alkohol, gaben einen Drehungswinkel von a = -f 4,2° 

 (1 =2), d. h. [a] D = + 105°. 



0,3010 g der Krystalle verloren über Schwefelsäure 0,0498 g 

 an Gewicht, enthielten alo 16,6% Wasser. Für eine Didehydro- 

 corydalinsulfonsäure C 92 H 24 N0 4 . S0 3 H + 5H 2 berechnet sich : 

 16,7% Wasser. 



Darnach erwies sich also die Verbindung als der optische Anti- 

 pode des Oxydationsproduktes der d-Corydalinsulfonsäure. 



Hehr bemerkenswert ist, daß sich die Dehydrosäure Lackmus 

 gegenüber vollständig neutral verhält, und daß sie aus alkalischer 

 Lösung selbst dami unverändert wieder auskrystallisiert, wenn 

 man einen Ueberschuß von Alkali anwendet. 



Die dunkle Mutterlauge von der Dehydrosäure, aus der nichts 

 mehr auskrystallisierte, enthielt Schwefelsäure. Es kann nicht mit 

 Sicherheit gesagt werden, ob es sich etwa bei der zu weit gegangenen 

 Oxydation um eine partielle Abspaltung von Schwefelsäure handelt, 

 da die angewandte Essigsäure etwas schwefelsäurehaltig war. Die 

 Lösung wurde mit Barytwasser gefällt; aus dem eingeengten Filtrat 

 kam noch etwa 1 g Sulfonsäure heraus. Da die Mutterlauge nur 

 amorphe Stoffe lieferte, wurde sie mit Chloroform airsperforiert. 

 Hierbei blieben etwa 1,2 g in der wässerigen Lösung, etwa 1,8 g gingen 

 in das Chloroform. Letzterer Anteil wurde wieder mit Chloroform 

 behandelt, wobei 0,7 g ungelöst blieben. Diese wurden aus heißem 

 Wasser umkrystallisiert, und bei langsamem Abkühlen kamen 

 derbe Prismen heraus, die das typische Aussehen der d-Dehydro- 

 corydalinsulfonsäure hatten. Auch aus der Mutterlauge von diesen 

 schieden sich noch feine Nadeln der Dehydrosäure ab, die durch 

 ihr Drehungsvermögen als solche charakterisiert wurden. Der in 

 -Chloroform lösliche Teil (1 g) wurde mit Essigäther behandelt, 

 wobei eine geringe Menge in Lösung ging. Die zurückbleibende 

 Hauptmenge wurde im Exsikkator getrocknet und erwies sich als 

 linksdrehend. Aus der ausperforierten, wässerigen Lösung krystalli- 

 sierte nichts mehr aus. Sie wurde langsam eingedunstet und der 

 etwa 1,2 g betragende Rückstand wiederholt mit Alkohol ausge- 

 kocht. Die — wohl durch geringe Mengen quartärer Base — gold- 

 gelb gefärbte Lösung, die etwa 0,5 g Substanz enthielt, zeigte ein 

 spezifisches Drehimgsvermögen von [<x] D = + 60°, enthielt also 

 größtenteils d-Dehydrosäure. Für den in Alkohol unlöslichen Rück- 

 stand war [a] D = — 75°; er löste sich aber in Wasser sehr leicht. 



Arch. d. Pharm. UCLVI. Bds. 3. Heft. 12 * 



