280 



J. Gadamer: Merkurisalicylsäure. 



Vereinigt man die Resultate, die bei der Einwirkung von Jod- 

 jodkalium auf fünf verschiedene Präparate erhalten wurden, in einer 

 Tabelle, so läßt sich daraus folgendes entnehmen: 



1. In bezug auf den Schmelzpunkt der erhaltenen Jodsalicyl- 

 säure weisen einerseits die Präparate 1 und 5, andererseits die 

 Präparate 2, 3 und 4 Uebereinstimmung auf. Die Jodsalicylsäure, 

 die aus Präparat 1 und 5 erhalten wurde, muß ein Gemisch von o- 

 und p-Jodsalicylsäure sein, während die Jodsalicylsäure aus den 

 Präparaten 2 bis 4 ziemlich einheitlicher Natur zu sein scheint 

 (o- Jodsalicylsäure). 



Es ist anzunehmen, daß diese Beobachtungen mit der Dar- 

 stellungsweise der Merkurisalicylsäure zusammenhängen. Arbeitet 

 man nach Dimroth, so entsteht in der Hauptsache nur die 

 Orthoverbindung, während man nach L a j o u x und Grandval 

 bei der Einwirkung von Quecksilber oxyd und Salicylsäure auf 

 nassem Wege ein Gemisch aus Ortho- und Para Verbindung erhält. 



2. Die Bildung von Di jodsalicylsäure, die uns anfangs unver- 

 ständlich war, ist jetzt insofern aufgeklärt, als bei der direkten 

 Einwirkung von Jodjodkalium auf Merkurisalicylsäure die Be- 

 dingungen gegeben sind, wie sie auch bei der Titration des Queck- 

 silbers in „schwach" saurer Lösung vorlagen. So erklärt sich das 

 Auftreten von Di jodsalicylsäure bei den Präparaten 2, 3 und 4. 

 Bei der direkten Behandlung des M e r c k'scnen Präparates (lb), 

 konnten wir jedoch wider Erwarten keine nachweisbaren Mengen 

 von Di jodsalicylsäure auffinden, und bei dem Präparat 5 trat trotz 

 der Behandlung mit Essigsäure Dijodsalicylsäure auf. Eine Erklä- 

 rung für den letzteren Fall wird in der Darstellung des Präparates 

 zu suchen sein, bei der scheinbar nicht die richtigen Mengenver- 

 hältnisse von Quecksilber oxyd und Salicylsäure angewandt waren, 

 da das Präparat noch erhebliche Mengen ionogenen Quecksilbers ent- 

 hielt. Vielleicht ist dabei durch den großen Ueberschuß von Queck- 

 silberoxyd eine Diquecksilberverbindung entstanden, die dann 

 bei der Behandlung mit Jod j odkalium in Di j odsalicylsäur e übergeführt 

 werden würde. 



Daß derartige Diquecksilberverbindungen der Salicylsäure 

 existieren, gelang uns nachzuweisen, und dies ist noch insofern von 

 Bedeutung, als wir auch Dijodsalicylsäure erhielten, wenn wir 



