2 E. Wiiitersteia u. A. Weinhagen: Guvacin u. Isoguvaciu. 



Ausgehend von N-Methj-lhexahydronikotinsäureäthylester ge- 

 langten Heß und I/eibbrandt (I.e.) zum Arekaidin, indem 

 sie denselben bromierten und ein Mol. Bromwasserstoff durch 

 Natriumalkoholat abs]oalteten. Es erscheint höchst merkwüi-dig, 

 daß Jahns für das Xebenalkaloid, das Guvacin, eine Formel auf- 

 stellte, die keine nähere Beziehung zur Xikotinsäure aufweist. 

 In richtiger Erkenntnis, daß Alkaloide einer Pflanze meistens in 

 ihrer Konstitution nahe Verwandtschaft aufweisen, hat G. Tr i er^) 

 für das Guvacin die Formel II aufgestellt. Jahns gab demselben 

 die Konstitution der Formel III. 



CHa C-OH 



Hae!i^^iCH-COOH 0=C^^:CH-CH, 



(11) (III) 1 



HaC'^^CH HC^ 1 ^'CH 



N N 



Bei seiner Untersuchung über das Guvacin kommt 

 K. Fr eu d e n b er g (I.e.) zu ähnlicher Ansicht wie Trier und 

 formuliert Guvacin als A^-Tetrahydronikotinsäure (Formel IV). 

 Diese Verbindung A\"urde von Wohl und Losanitsch^) schon 

 1907 synthetisch dargestellt. Freudenberg fand, daß das 

 Chlorhydrat des Guvacins und dessen Platin- und Golddoppelsalz 

 die gleichen Schmelzpunkte besitzen wie die der synthetischen 

 A^-Tetrahydronikotinsäure; und ferner fand derselbe, daß der 

 Guvacinmethylester mit Jodmethj^ relativ leicht in Arekolinjod- 

 methylat übergeführt werden kann, wobei auch in geringerer 

 Menge Ar ekolinhydro Jodid entsteht. 



Heß und Leibbrandt formulieren, ohne die Stelle 

 der Doppelbindung genau zu fixieren, das Guvacin als Tetrahydro- 

 iso-Nikotinsäure (V). Nach ihrer Ansicht geht das Guvacin unter Auf- 

 nahme von einem Mol. Wasserstoff bei der kataly tischen Reduktion 

 in Hexahydro-iso-Nikotinsäure über. Der Schmelzpunkt ihres 

 Reduktionsproduktes stimmte mit dem der Hexahydro-iso-Nikotin- 

 säm"e überein. 



Wir fanden bei unserer Untersuchung der Mutterlaugen der 

 Arekolindarstellung zwei isomere Verbindupgen CgHgXOa, das 

 Guvacin und das Isoguvacin. Nach unseren Beobachtungen finden 



^) Ztschr. f. physiol. Chem. 86, 386 (1913). G. Trier, Ueber 

 einfache Pflanzenbasen, Berlin, 1912. Siehe auch: Winter st ein 

 und Trier, Die Alkaloide. Berlin 1910. S. 293-296. 



*) Ber. d. Deutsch. Chem. Ges. 40, 4701 (1907). 



