E. Win t^rstei Ji ii. A. Weinhn gon : Guvac-iii ii. Tsoguvflfiii. 5 



N-Dimethylgiivacin (und somit auch beim Avekaidin Betain) die 

 folgenden:^ 



Chlorhydjat: 256 — 258" (unter starkem Schäumen). 



Das Platindoppelsalz ab 230" dunkler werdend; bei 253° Zer- 

 setzung (V^erkohiung). 



Das Golddoppelsalz: 224 — 226° schmilzt und zersetzt sich 

 gleich darauf. 



Das Piki-at: 224 — 225° schmilzt unter Zersetzung und Ver- 

 kohlung. 



Das Quecksilberdoppelsalz: Schmelzpunkt 174 — 176°. 



Die freie Base: Sehr hygroskopisch, so daß der Schmelzpunkt 

 nicht genau bestimmt werden konnte. 



Auch gegenüber Alkaloid-Reagentien zeigten beide Ver- 

 bindungen gleiches Verhalten. Auf Grund alle dieser Befunde darf 

 wohl behauptet werden, daß Guvacin als A^-Tetrahydi'onikotin- 

 säure anzusehen ist. 



Experimenteller Teil. 



Das Ausgangsmaterial für die vorliegende Untersuchung war 

 eine braune, stark im Vakuum konzentriei te sirupöse [Mutterlauge, 

 welche bei der Darstellung von Arekolin resultierte. Wir danken der 

 Firma F. H o f f m a n n - L a Roche & C i e. in Basel für die Ueber- 

 lassung des ^laterials. Der Sirup wurde stark mit Wasser verdünnt 

 und mit Bleiossig versetzt, bis keine Fällung mehr entstand. Nach 

 zwölfstündigem Stehen Wurde die Flüssigkeit von der Bleifällung ab- 

 gesogen, mit HoS vom Blei befreit, und das Filtrat unter Zusatz von 

 Salzsäure eingedunstet. Dami wurde mit viel Alkohol vormischt und 

 mit einer gesättigten alkoholischen Sublimatlösung versetzt, wobei ein 

 Niederschlag entstand, welcher erst fast rein weiß au.sfiel, aber sich 

 schnell in eme dunkler werdende Schmiere umwandelte. Die nun heller 

 gewordene Lösung \\-urde vom Xiederschlag getrennt, und dann mit 

 Schwefelwasserstoff gesättigt, vom Quocksilbersulfid abfiltriert, imd 

 das Filtrat zur Trockne vordunstet. Die krystalhnische noch verfärbte 

 Masse wurde wiederholt mit 9ö','o Alkohol in der ^Vä^me ausgezogen, 

 wobei ein rein weißes Krystallpulver zurückblieb. Dieses wurde in 

 heißem Wasser gelöst, und durch fraktionierende Ivrystallisation in 

 12 Fraktionen getrennt. Die ersten 8 Fraktionen dieser Chloridmasse 

 zeigten einen scharfen Schmelzpunkt von 312°, die neunte schmolz 

 unscharf; die letzten drei leichter lösUchen schmolzen bei 231°. Die 

 oben erwähnte Quecksilberfällung gab beim Zerlegen mit Schwefel- 

 wasserstoff weitere 15 g des bei 312" schmelzenden Chlorides. Bei der 

 Analyse dieser Chlorhydrato fanden wir, daß beide die Formel 

 CgHgNOa.HCl haben. Insgesamt erhielten wir etwa 75 g Guvacin 

 Chlorhydrat (312°) und etwa 10 g Isoguvaein Clilorliydrat (231°). 



Guvacin. 



Das Chlorhydrat: Trotz wiederholtem Umkrystalli- 

 sieren aus Wasser blieb der Schmelzpunkt (unter Schäumen und 

 Zersetzung) 312°. Das Chlorhydi'at ist in kaltem Wasser nicht leicht 

 löslich, aber gut löslich in kochendem Wasser: l)einahe unlöslich in 

 absolutein .Alkohol. 



