12 E. Wintorstein u. A- Weinhagen: Guvacin u. Isoguvacin. 



Das Golddoppelsalz: Reduziertes Isogu- 

 vacin. Dieses Doppelsalz war ganz uneinheitlich. Feinkrystal- 

 linisch und große formlose Krystalle, aber die charakteristischen 

 Nadeln des Hexahydronikotinsäure-Golddoppelsalzes fehlten gänzlich 

 darunter. 



Die freie Base: Reduziertes Isoguvacin 

 Mittels Phosphorwolframsäure (siehe Guvacin) MTirde aus dem 

 Chlorhydrat die freie Base hergestellt. Beim Eindunsten der wässe- 

 rigen Lösung hinter blieb diesefte als gelbliches Oel, welches langsam 

 wachsartig wurde. Diese Base ist in Wasser löslich, und glatt in 

 Alkohol löslich, während weder das unreduzierte Isoguvacin 

 noch Hexahydronikotinsäure in Alkohol löslich sind. Durch Lösen 

 in Alkohol und Ausfällen mittels Aether wiu-de die Base als weiße 

 Emulsion erhalten, welche langsam zu einer Mischung von kleinen 

 Prismen und Plättchen ki'ystallisiert. Eine zweite Reduktion wie 

 oben gab genau die gleichen Resultate. Aus der Reduktion geht 

 somit nicht viel über die Natiur des Isoguvacins hervor. Das- 

 selbe ist reduzierbar, liefert aber bei der Reduktion keine Hexa- 

 hydronikotinsäure. 



N-Dimethyl-Isoguvacin: Dirrch zweistündiges Er- 

 hitzen einer Pi'obe der Base mit 2 Mol. Jodmethyl und etwas 

 Methylalkohol im Rohr bei 120", wurde Isoguvacin methyliert. 

 Das Reaktionsprodukt wiu-de als Platindoppelsalz isoliert. Schmelz- 

 punkt desselben 252" unter Zersetzung. 



0,1753 g gaben 0,0471 g Pt. 



Berechnet für (CgTIi3N02.HCl)2Pta4: 27,11% Pt. 



Gefunden: 26,91% JPt. 



Zusammenfassung der Ergebnisse. 



Es ist uns gelungen nach einem einfachen Verfahren aus 

 den stark konzentrierten Mutterlaugen der Arekolin-Darstellung 

 zwei isomere Basen CgHgNO,, das Guvacin und das Isoguvacin zu 

 isolieren. 



Auf Grund unserer Befunde halten wir das von uns dargestellte 

 Guvacin für A^- Tetrahydronikotinsäure. 



Das Isoguvacin ist möglicherweise ein Pyrrolderivat, über 

 dessen Konstitution wii- schon einige Anhaltspunkte gewonnen 

 haben, worüber wii- nächstens berichten werden. 



