20 C. Mannich u. B. Kather: Aiitipyriuverbindangen. 



CHj.C— =C.CET2.NvCH:3)2.HCl -f H2O 

 Antip yri nometh y 1 - dimeth y la min- 

 hydrochlorid 



Die freie Base kann nach Zusatz von Kalilauge der wässerigen 

 Lösung mit Chloroform leicht entzogen werden. In dem Konden- 

 sationsprodukt — wie auch in den nachstehend beschriebenen — 

 findet sich das Radikal 



I 



welches sich von einem in 4-Stellung methylierten AntipjTin ab- 

 leitet ; dieses Radikal soll in folgendem Antipyrinomethyl 

 genannt werden. 



Das Antip\Tinomethyl-dimeth3'lamin ist seiner Struktur dem 

 4-Dimethylamino-antipyrin, dem arzneilich viel gebrauchten Pyx- 

 amidon, sehr ähnlich, es ist gewissermaßen ein Homopyramidon : 



I I 



N N 



CH3 . X;^"^,CO CH3 . X,--"^|CO 



i ' i 



( 'H3 .C^===C -N(CH3)2 CH3 . c'=--=t' . CH., . N(CH3)2 



Pyramiden Homopyramidon 



Es war daher von Interesse, festzustellen, ob der neuen Sub- 

 stanz ppamidonähnliche physiologische Wirkungen zukamen. Die 

 Prijfung hat ergeben, daß dem Komoppamidon jegliche antipyre- 

 tische Wirkung felilt, und daß es anscheinend überhaupt eine un- 

 wh'ksame Substanz ist. 



In seinem chemischen Verhalten schließt sich die Substanz 

 dem von C. M a n n i c h und W. K r ö s c h e beschriebenen Tris- 

 antipyrinomethyl-amin, dem Kondensationsprodukt aus Antipyi'in, 

 Formaldehj'd und Ammoniumchlorid an. Es wird ähnlich wäe dieses 

 durch schweflige Säure in die Komponenten, aus denen es ent- 

 standen ist, gespalten, nämlich in AntipjTin, Formaldehyd und 

 Dimethylamin. 



.Aehnlich leicht bildet sich durch bloßes Stehenlassen der 

 konzentrierten wässerigen Lösung von Methylaminhychochlorid, 

 Formaldehyd und Antipyrin ein Kondensat ionsprodukt gemäß 

 der Gleichung 



>iCl.(CH3).NH., - ' + ' - 



CH..0 C„Hi,OX.. 



