C Mann ich u. B. Katlior: Antipyrinverbindimgön. 21 



2H2O f HC1.CH3.N< 



^CHoCuHnOX,. 



das als Bis-antipyi'inomethyl-methylamin zu bezeichnen ist. Audi 

 diese Base wiid durch schweflige 8äure in die Komponenten : Methyl- 

 amin, Formaldeliyd und Antipyr in zerlegt. 



Hingegen war es, wie zu erwarten, nicht möglich, auch aus 

 Tr i methylaminhydxochlorid, Formaldehyd und AntipjTin ein 

 Kondensationsprodukt zu erhalten, weil in dem Trimethylamin 

 kein der Eeaktion zugängliches Wasser stoffatom vorhanden ist. 



Ohne ScliMierigkeiten konnten ferner entsprechende Konden- 

 sationsprodukte erhalten werden aus: 



Diäthvlamin (1 Mol), Formal delivd (l Mol), Antipvrin (1 Mol): 



Aethylainin . . (1 Mol), Formaldeliyd (2 Mol), Antiiiyriii (2 Mol): 



Allylamin (l Mol), Formaldeliyd (2 M<d), Ai.tiityiin (2 Mol): 



Aminoess-igsäuieäthylester ... (1 Mol), Formaldeliyd (2 Mol), Antipyrin (2 Mol): 



ac-Tetralivdro-ß-iiaphttiTlamin . (1 M(d), Formaldelivd (2 Mol), Antiiiviin (2 Mil) ; 



PipHiidin'. ...'....'.... (1 Mol), Formaldeliyd (1 Mol). Antiiiyiin (1 Mol): 



Tetrabydrocbinolin (1 Mol), Formaldeliyd (1 Mol), .\ntiiiyrin (1 Mol): 



u)-Aminoa(.etopheron (1 Mol), Foimaldeliyd (2 Molj, Aotipyriii (2 Mol): 



Auch die Hydrochloride von Basen, welche zwei primäre oder 

 zwei sekundäre aliphatische Aminogruppen enthalten, konden- 

 sieren sich glatt mit Formaldehyd und Antipyrin. So avui den die 

 zu erwartenden Kondensationsprodukte leicht gewonnen aus: 



Aethylendiamin (l Mol), Formaldebyd (4 Mol), Antipyrin (4 Mol). 



Pipefazin {l Mol), Formaldehyd (2 Molj, Antipyrin (2 Mol) 



Nicht so gut gelang die Reaktion mit dem" salzsauren Salz 

 der fettaromatischen Base Methylanilin, doch konnte das ent- 

 sprechende Kondensationsprodukt immerhin noch in annehmbarer 

 Ausbeute erlialten werden. 



Hingegen war es trotz vieler Mühe nicht möglich, das Anilin- 

 hydrochlorid mit Formaldehyd und Antipwin in der beabsichtigten 

 Weise zu vereinigen. Es entstanden zwar — neben Methylenbis- 

 antipyrin — komplizierte Reaktionsprodukte, die aber nicht zur 

 Kxystallisation gebracht werden konnten. Salze von aromatischen 

 Basen scheinen mithin für die Reaktion nicht brauchbar zu sein. 



Da Ammonhimchlorid sich äußerst leicht mit Formaldehyd 

 und Antipwin kondensiert, so hätte man erwarten sollen, daß das 

 salzsaure Salz des Hydrazins in ähnlicher Weise sich mit je A Mol 

 Formaldehyd und Antipwin vereinigen würde. Das ist hingegen 

 nicht der Fall. Bei Hydrazinhycbochlorid versagt die Reaktion 

 vollständig. 



Ebensowenig ist es gelungen, das Guanidinhydi'ochlorid mit 

 Formaldehyd und Antipyrin zu kondensieren. Der Gnind dürfte 

 darin liegen, daß beim Zusammentreffen von Guanidinh3'CJochlorid 

 und Formaldehydlösungen keine Reaktion verläuft, von der Art, 

 wie sie zwischen Ammoniumchlorid oder Aminosäuren tind Form- 

 aldehyd stattfindet. Denn eine Lösung von Guanidinhj'drochlorid 

 nimmt auf Zusatz von Formaldehyd keine sam-c Reaktion an. 



