C. Mann ich u. B. Kather: Antipyrinverbindungen. 23 



Experimenteller Teil. 

 Antipyriuomcthyl-dimethylamiD. 



CsHs 



I 



CH3.C^=— 'cCHa.NCCHg), 



19 g Antipyi'in (0,1 Mol) und 10 g Dimethylaminhydrochlorid 

 (0,12 Mol) A^Tirden in 30 ccm Wasser gelöst und diese Lösung mit 

 12 com Formaldehyd von 35% (0,12 Mol) versetzt. Nach 24 Stunden 

 wurde die sauer reagierende Flüssigkeit zur Entfernung unver- 

 änderten Antipyrins zunächst niit Chloroform ausgeschüttelt, wo- 

 durch 2 g Antipyrin zurückgewonnen wurden. Die wässerige Flüssig- 

 keit Avurde sodann mit 15 ccm Kalilauge von 50% versetzt, w'odurch 

 eine starke Tiübung entstand, und wiederum melirere Male mit 

 Clüoroform extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Chloroforms 

 hinterblieb em ki'ystallinischer Rückstand. Die Ausbeute betrug 

 22 g. 



Die Base ist sehr leicht löslich in Wasser und Alkohol, leicht 

 löslich in Methylalkohol, Aether, Chloroform, Petroläther, Benzol 

 und Essigäther. Nach dem UmkrystaUisieren aus Aether bildet 

 sie kleine Prismen vom Schmelzpunkt 93 — 94". Die Farbreaktionen 

 des Antipyrins gibt die Base nicht raelu*. 



0,1626 g Substanz: 0,4102 g COo und 0,1128 g H,0; 

 0,1596 g Substanz: 24,6 ccm N (20», 731 mm)i). 

 Für CiiHjäOXs berechnet: C 68.52; H 7,81; N 17,14%. 

 gefunden: C 68,8; H 7,8; N 17,3%. 



Salzsaures Salz des Antipyrinomethyl- 



dimethylamins. 

 4 g der vorstehend besclii'iebenen Base (0,15 Mol) ^vu^den 

 in 20 ccm Wasser gelöst und mit N-Salzsäure neutralisiert ; ver- 

 braucht wurden 15,5 ccm. Das beim Eindampfen der Lösung 

 verbleibende salzsaure Salz ^\alrde zunächst mit wenig Aceton 

 extrahiert und dann aus der doppelten Menge absolutem Alkohol 

 umkrystallisiert. Es bildet feine Nadeln vom Schmelzpunkt 208" 

 und ist leicht löslich in Wasser und Alkohol, unlöslich in Aether, 

 Aceton und-Ciiloroform. .,i..i,. 



0,1916 g Substanz: 0,0984 g AgCl. 

 Für CiiMjoOXsCl berechnet: Cl 12,59; gefunden: 12,7%. 



Einwirkung von Salzsäure auf Antipyrino- 



metliyl-dimethylamin. 



Schon durch kurzes Kochen mit 10%iger Salzsäure wird 



Antipyrinomethyl-dimethylamin merklich zersetzt. 5 g der Base 



wurden in 25 g Salzsäure von 10% gelöst und emige Miimten zum 



^) Alle Sticksto^boatimniungen über 50%iger Kalilauge. 



