26 C Mannich u. B. Kather: Antipyrinverbindungen. 



in Benzol und Petroläther. Die wässerige Lösung reagiert stark 

 alkalisch. Ans der fünffachen Menge Petroläther ki-ystallisiert 

 die Substanz in weichen kurzen Prismen vom Schmelzpunkt 68°. 



0,1948 g Substanz: 0,4992 g COg und 0,1424 g H2O. 

 0,1772 g Substanz: 23,8 com N (20", 748 mm). 

 Für CigHooON, berechnet: C 70,28; H 8,48; N 15,38%; 

 gefunden: C 69,9; H 8,2; N 15,4%. 



Bis-antipyrinomethyl-äthylamin. 



CHa.c'—C.CHa . N .CHa.c'— 'c.CHg 

 I 

 C2H5 



7,6 g Antipyxin (0,04 Mol) und 1,7 g Aethylaminhydrochlorid 

 (0,02 Mol) wurden in 20 ccm Wasser gelöst und der Lösung 4 ccm 

 Formaldehyd von 35% (0,04 Mol) zugesetzt. Am folgenden Tage 

 wurde der sauer reagierenden Flüssigkeit durch Ausschütteln mit 

 Chloroform zunächst etwas Antipyrm entzogen. Darauf wurde 

 mit Kalilauge alkalisch gemacht und die ölig ausgeschiedene Base 

 mit Chloroform aufgenommen. Beim Verdunsten des Chloroforms 

 hinterblieb ein langsam krystallisierender Sirup, der mit Aether 

 rasch erstarrte. 



Der aus Aether-Alkohol umkrystallisierte Körper bildet 

 feine Nadeln vom Schmelzpunkt 143". Er enthält 1 Mol Ki'ystall- 

 wasser. Er ist leicht löslich in AVasser, Alkohol, Methylalkohol, 

 Aceton und Benzol, unlöslich in Aether und Petroläther. 



0,4446 g Substanz verloren im Vakuumex&ikkator 0,0186 g. 

 Für C26H31O2N5.H2O berechnet: 3,89; gefunden: 4,2% H2O. 

 0,2094 g Substanz: 0,5356 g CO2 und 0,1336 g H2O. 

 0,2356 g Substanz: 32,8 ccm N (23", 751 mm). 

 Für C28H31O2N5 berechnet: C 70,06; H 7.02; N 15,73%; 

 gefunden: C 69,8; H 7,1; N 15,9%. 



Bis-antipyrinomethyl-allylamin. 



CjHs CgHs 



I t 



N IST 



CHs.Ni-^^CO 0C^"^N.CH3 



CH3.ci~C.CH0. K .CHj.C—'c.CHa 

 I 

 CH2.CH=CH2 



7,6 g Antipyrin (0,04 Mol) und 1,88 g Alljdaminhydrochlorid 

 (0,02 Mol) woirden in 20 ccm Wasser gelöst und der Lösung 4 ccm 

 Formaldehyd von 35% (0,04 Mol) zugesetzt. Die Isolierung der 



