C. Mannich u. B. Kather: AndpjTinverbindungen. 27 



neuen Base erfolgte in der mehrfach geschilderten Ai't. Sie ist 

 leicht löslich in Alkohol, Methylalkohol, Cliloroform und Essigäther, 

 schwer löslich in Wasser, Aether, Benzol und Petroläther. Das 

 geeignete Lösungsmittel ist Aceton, woraus die Base in glänzenden 

 Prismen vom Schmelzpunkt 163° krystallisiert. 



0,1816 g Substanz: 0,4702 g CO2 und 0,1075 g fl/). 

 0,2040 g Substanz: 27,2 ccm N (17", 747 mm). 

 Für CovHaiOaNs berechnet: C 70,85; H 6,83; X 15,32%; 

 gefunden: C 70,6; H 6,6; N 15,4%. 



i^'^ Gegen Brom verhält sich die Base folgendermaßen: Zu 1,15 g 

 (0,25 Moi) der in Chloroform gelösten Base woirde langsam in Ciiloro- 

 form gelöstes Brom zugegeben. Zunächst fand sofortige Entfärbung 

 statt, bis nach Zusatz von 0,4 g Brom (0,5 Mol) die Gelbfärbung 

 bestellen blieb. Es waren also zwei Atome Brom addiert worden. 

 Beim \ erdunsten der Lösung hinterblieb das Reaktionsprodukt 

 als Sirup, aus dem ein krystallinisches Produkt nicht gewonnen 

 werden konnte. 



Bis-antipyrinomethyl-aminoessigsäureäthylester. 



CeHs CgHg 



I I 



N N 



CHa-N^^CO OC-^^N.GHg 



CH3 . c'— =--C . CH3 . N . CHo . C--=Jc . CH3 

 I 

 CH2.COOC0H5 



5,7 g AntipjTin (0,03 Mol) und 2,1 g GlykokoUesterchlor- 

 hydrat (0,015 Mol) -wiu'den in 25 ccm Wasser gelöst und der Lösung 

 0,05 g P\Tamidon und 3 ccm Formaldehydlösung von 35% (0,03 Moi) 

 zugesetzt. 



Nachdem die Flüssigkeit mehi'ere Tage gestanden, wurde 

 durch Piüfen mit essigsaurem Anilin festgestellt, daß freier Form- 

 aldehyd nicht mehr vorhanden und mithin die Reaktion beendet 

 war. 



Die sauer reagierende Flüssigkeit wurde mit Benzol ausge- 

 schüttelt. Der Benzolrückstand war selu" gering and bestand aus 

 unverändertem Antip^i'in. 



Die ausgeschüttelte Flüssigkeit wurde mit 4 ccm Kalilauge 

 von 50% versetzt, worauf die Base selir bald ki'ystalliniseh ausfiel. 

 Sie ist leicht löslich in Alkohol, Methylalkohol und Chloroform, 

 schwer löslich in Wasser and Aether, unlöslich in Petroläther. Sie 

 wm'de aus der doppelten Menge verdünntem Alkohol umki'j^stalli- 

 siert. Die Krystalle bilden Rosetten von feinen Nadeln, die bei 174* 

 schmelzen. 



0,1742 g Substanz: 0,4256 g CO2 und 0,1040 g HaO. 

 0,1508 g Substanz: 18,6 ccm IST (18°, 740 mm). 

 Für CJ8H33O4N6 berechnet: C 66,76; H 6,61; N 13,92%; 

 gefunden: C 66.6; H 6.7; N 14,1 o^. 



