C. Mannicli u. B. Kathor: Autipyrinverbindungen. 29 



Sodann A\"iirde duicli 3 ccm Kalilauge von 50% die neue Base 

 abgeschieden und durch wiederholtes Ausecbütteln mit Ciüoroform 

 isoliert. Der nach dem Abdestilliercn des Chloroforms hinterbleibende 

 sirupartige Rückstand zerfiel beim Anreiben mit Aether. 



Die Base ist leicht löslich in Wasser, Alkohol, Methylalkohol, 

 Ciüoroform, Benzol, Aceton und Essigester, löslich in Aether und 

 Petroläther. Sie wurde aus Aether in wohlausgebildeten tafel- 

 förmigen Krystallen vom Schmelzpunkt 99° erhalten. 



0.1684 g Substanz: 0,4401 g CO, und 0,1188 g H,0. 

 0,1620 g Substanz: 20,4 ccm X (IG», 754 mm). 



Für Ci.HoaON, berechnet: C 71.53; H 8.13; X 14,74%; 

 gefunden: C 7l;3; H 7,9; X 14,8%. 



Antipyrinomethyl-tetiahydrochiuoiiii. 



CH3.X,'^''^,C0 1 j' ' 



C'H3.C=— =C— CH, — N 



5,7 g Antip:\Tin (0,03 Mol) und 3,4 g Tetrahydrochinolin- 

 hydrochlorid (0,02 Mol) Avoirden in 20 ccm Wasser gelöst und der 

 Lösung 0,05 g PjTamidon und 2 ccm Formaldehydlösung von 35% 

 (0,02 Mol) zugesetzt. Nach 24 Stunden waren geringe Mengen 

 MethylenbisantipvTin ausgeschieden. Durch dreimaliges Ausschütteln 

 mit Benzol wurden aus der Flüssigkeit noch 1,5 g Methylenbisanti- 

 p}Tin entfernt. 



Die ausgeschüttelte, sauer reagierende Flüssigkeit wurde 

 mit Natriumkarbonat alkalisch gemacht, wobei die freie Base als 

 dichter weißer Niederschlag ausfiel. Er win-de zunächst mit Aether 

 ausgekocht, um ihn von Verunreinigungen zu befreien, darauf in der 

 gleichen Menge Alkohol gelöst und vorsichtig Aether zugesetzt, 

 wobei sich die Base als feines krystallinisches Pulver abschied. 



Sie ist leicht löslich in Alkohol, Aceton und Essigester : unlöslich 

 in Wasser und Aether. Aus verdünntem Alkohol ki-ystallisiert 

 sie mit einem Molekül Wasser in feinen Nadeln vom Schmelzpunkt 

 153«. 



0,4140 g Substanz verloren beim Trocknen im Yakuum- 

 exeikkator über Schwefelsäure 0,0218 g. 



Für CojHoaOXa.HoO berechnet: 5.13; HoO gefunden: 5,3%. 



Analyse der wasserfreien Substanz: 



0.1746 g Substanz: 0,4834 g CO, und 0.1082 g HoO. 

 0.1478 g Substanz: 15,8 ccm X" (19", 757 mm). 



Für CiHogOXs berechnet: C 75,b3; M 6.Ö6; N 12,61%; 

 gefunden: C 75,5; H 6.9; X 12,5"^. 



