36 A. fleiduschka und K. Luft: Oenotheraöl. 



Bei der Bromierung der Fettsäuren wurde die von H a z u r a^) 

 angegebene Ai'beitsweise gewählt mit einigen Aendenmgen in der 

 Konzentration der Lösungsmittel, die sich in diesem Falle als zweck- 

 mäßig erwiesen. Hierbei Amrde eine m Aether -Eisessig anlö^sliche 

 Substanz erhalten." die b^i IGS** — 196^ unter Zersetzung flüssig 

 wurde. Eine bromierte Fettf^äiu'e mit diesem Schmelznunkte ist 

 bisher nicht bekannt geworden. Xim entsiMach die Löslichkf^it, 

 die elementare Zusammensetzung, das Molekulargewicht, die' Zu- 

 sammensetzung des Kaliumsalzes, einer einbasiscliPTi Säure von der 

 Formel Ci8H.,oO,jBr^.' Wenn'man diese Säure mit Zink'iind Alkohol 

 behandelte Und die Jodzahl der entbromten Säure bestimmte, 

 so deutete die gefundene Jodzahl auf eine Säure CjgHjoOa mit drei 

 Doppelbindungen hin. 



WurHe nun neuerdings bromiert. so entstand aus der ent- 

 bromten Säure wieder der ursprüngliche Stoff mit dem Schmelz- 

 punkte IQS" — 196*'. wobei außerdem noch eine flüssige in Aether- 

 Eisessig lösliche Verbindung erhalten \\-iu'de; diese letztere konnte 

 wegen zu gerinee^ Ausbeute nicht vollständig analysiert werden; 

 da sie aus der Hübl'schen Jodlösung kein Jod addierte, muß es si^li 

 um eine mit Brom gesättigte Verbindung handeln. Auf diese sehr 

 auffailende Evscheinung. daß "nur ein Teil der durch Dehalogenieren 

 gewonnenen Säin-e durch abermalige Bromanlagerung in das feste 

 Hexabromprodukt verwandelt wird, gehen wir im folgenden noch- 

 mals ein. 



Säuren von der Formel 018^:002 mit drei Doppelbindungen 

 im Molekül werden als Linolensäuren bezeichnet. Eine Linolensäure 

 wurde zuerst im Hanföl, si^äter dann im Mohn-. Xuß-, Leinöl und in 

 verschiedenen anderen Oelen gefunden: sie führt den Namen 

 a-Linoleneä^ire und gibt durch Bromanlagerurg Hexabrom-a-Lmolen- 

 säure vom Schmelzpunkte 177". 



H e h n e r und M i t s c h e 1 1^) und E r d m a n n ^) haben 

 beobachtet, daß die daraus durch Entbromen gewonnene Saure 

 beim abermaligen Bromieren nur etAva 2S% des festen Brompro- 

 duktes vom Schmelzpunkte 177** zurückbildet; dagegen wairde 

 dabei noch eine flüssige, gef-ättigte Verbinduns^ erhalten. Diese 

 Erscheinung zwang zu der Annahme, daß ein Teil der a-Linolen- 

 säure bei der Entbromung eine Umlagerung in eine Säure erfährt, 

 deren Bromadditionspvodukt flüssig ist. Letztere Säure erhielt 

 die Bezeichnung ß-Lüiolensäure. E r d m a n n und seine Schüler 

 konnten durch das »Studium der Ozonidperoxyde der Aethylester 

 dieser beiden fSäuren, die verschiedene ZersetiLungsgeschwindig- 

 keiten gegen Wasser zeigten, schließlich aber zu den gleichen 

 Spalttmgsst offen füluten, den Beweis erbringen, daß a- und 

 S-Linolensäure stereo isomer sind, ähnlich wie die Oelsäure und die 

 Elaidinsäiu'e. 



Die oben erwähnte Linolensäur3, die von uns im fetten Oele 

 der Nachtkerze gefunden wurde, und die durch Anlagerung von Brom 



M loc. cit. S. 35. 



=) Anaivst 1898, 23. 



=*) Bor, d, D. Cheui. Ces. 42., 1909, 1. 



