A. Hfidusoli ka und K. Liift: 0.jnother«öl. 37 



eine Hexabrojulinolensäiie \oiu Schnielzpiiukte 195" — 19(5" gibt, 

 bezeichnen ww, m Analogie mit der a- und ^-Linolensäure als 

 y-.Lmolensäiue. 



Alis der Konstitat ionsformel der Linolensä.a'e^) ist ersichtlich, 

 daß theoretisch, je nacli V erteüung üer i)oi)i)elbniaungen, sehr 

 viele isomere Linolensäuren möglicu shid. -Ua außercieni beim 

 Lntbromen der beiden testen iiexabromlinolensäuren zum Teil 

 »Säuen sich bilden, die beim erneuten Jiromieren keine festen, 

 sondern flüssige Lromprodiikte liefern, so darf angenommen werden, 

 daß es sich bei der Y--L'i"t)lensä;ire um den gleichen V organg der 

 i^ildung einer stereoisomeren »Säure handelt, wie dies für die aus der 

 a-Linolensä ire durch i'mlagerung entstandene ,'i-J-iinolensäure be- 

 wiesen Meiden konnte. 



Um noch eiiiMandfrei festzustellen, ob nicht vielleiciit die ,Aj't 

 der Bromierung zu dieser der ±iexabrom-a-ljinolensäure in chemischer 

 liinsicht selu' ähnlichen, aber bedeutend höher schmelzenden, im 

 vorstellenden mit Mexabrom-v-Luiolensäure bezeichneten Ver- 

 bindung füurte, wurden die Leinölsäuren in gleicher Weise unter 

 genau uen gleichen ijodingungen mit Urom beliandelt. Jiei der 

 Schmelzpunkt bestimmung — \oi\ beiden Verbindungen zu gleicher 

 /.eit und ni dem nämlichen iSchwefelsä-irebade ausgeiührt — wurde 

 von der Jiexabrom-a- Linolensäure aus Lthiöl der 8chmelzpunkt 

 177" (ohne Zersetzung) erhalten, während die riexabromlniolen- 

 säure aus dem Uenotheraöle bei 19ö" unter Zersetzung flüssig wui'de. 



Ursprünglich nahmen wir an, daß dieser Stoff vielleicht identisch 

 sei mit der hexabromierten Säure, die fl e h n er und M i t s c h e 1 1 

 aus den Fettsäuren des Lebertrans erhielten; dieselbe soll sich boi 

 etwa 200" in eine schwarze Masse verwandeln. Auf die verschiedenen 

 Formeln dieser liromrerbindung braucht hier nicht eingegangen 

 2.U werden; es handelte sich in diesem Falle nur darum, das V einaiien 

 des in AetJier-Fisessig unlöslichen JBromides des Lebertrans mit dem 

 aus dem Uenotheraöle gewonnenen bei der Bestimmung des Schmelz- 

 punktes z\i vergleichen. Zu diesem Zwecke M\irden die ungesältigten 

 Fettsäuren eines Lebertrans, der den Anforderungen des jJeutscnen 

 Arzneibuches \ entsptach, bromiert und das m Aether-Fisessig 

 unlösliche Bromid dargestellt. Dasselbe begann bei etwa IbU'- 

 sich zu bräunen," über 20u" trat allmähliche V^erkohlung ein. Es kann 

 also mit dem Bromid der b'ettsäuren des Oenotherasamenöles nicht 

 gleichartig sein. 



Die Analyse der bei der Bromierung unserer Oelsäuren ent- 

 stehenden, in Aether -Eisessig löslichen, in Fetroläther unlöslichen 

 Bromfettsäure ergab, daß die Tetrabrjm-a-Linolsäure vorlag; somit 

 enthält das Ucnoineraöl außer der y-J^inolensäure noch a-Luiolsäure 

 und zwar letztere in beträchtlicher Jienge. 



Der- hl Aether-Eisessig und Petroiäther löbliche Anteil war 

 flüssig; um die Art der Fettsäuren, aus denen diese Bromfettsätiren 

 sich gebildet hatten, festzustellen \\Tirde der Bromgehalt bestimml 

 und uie entbromten Säuren untersucht. Die geiundenen Zahlen 

 wiesen darauf hin, daß hier wahrscheinlich eine Mischung aus Di- 



^) Ber. d. D. ehem. Ges. 42., 1909, 1. 



