5g A. Heidusckkaund K. Liift: Oenotlieraol. 



bromölsänre und Tetfahroni-ß-Linolsäure vorliegt, das heißt, daß 

 das Oenotheraöl noch ß-Linolsäure und Oelsäure enthält. 



Nach diesen Unter suc Im ngen bestehen die ungesättigten Fett- 

 säuren, ausgediückt in Prozent/.ahlen, aus: 



2,40 Y-Linolensäure 

 30,20 a-Linolsäure 

 38,16 ß-Lüioisäure 

 29,24 Oolsäure. 



Zur Trennung einzelner Gruj^pen der ungesättigten Fettsäuren 

 kommt außerdem das Verhalten der Säuren bei der Oxydation mit 

 Kaliumpermangairat in alkalisclier Lösung in Betracht. 



Läßt man auf Stoffe mit do]3ioelten Lmdungen Kaliumperman- 

 ganat in neutraler oder alkalisclier Lösung einwirken, so tritt hänfig 

 keine Spaltung des Moleküls ein, sondern es erfolgt Anlagerung 

 von 2 ±ivch'ox>dgruppen an Stelle der Doppelbindung. Die An- 

 wendbarkeit dieser Keaktion a\if die einbasischen ungesättigten 

 Säuren mit einer doppelten Bindung der Ivohlenstoffatome hat 

 zuerst A. Savtzef t^) erwiesen; er Jkonnte zeigen, daß die Oel- 

 und Elaidinsäure bei der Oxydation mit Kaliumpermanganat 

 in alkalischer Lösung zwei Hych'oxylgruppen addieren; es entstanden 

 s.wei isomere Säuren von der Zusammensetzung der Dioxystearin- 

 säure. 



Durch die Arbeiten von Bauer^), H a z u r a^) und deren 

 Schülern wairde der Nachweis erbracht, daß diese Art der Oxydation 

 auch bei den Säuren der Linol- und Linolensäuregruppe zu Oxy- 

 säuren mit der gleich.en Anzahl von Kohlenstotfatomen führt; 

 dabei konnte noch die Regelmäßigkeit festgestellt werden, daß 

 bei allen ungesättigten Fettsäuren an Stelle jeder doppelten Bindung 

 zwei Hydroxylgruppen eintreten. Liegt nun ein Gemisch dieser 

 Säuren Vor, so können die Hexaoxystearinsäuren (I) diirch ilire 

 Lösliclikeit in Wasser von Tetraoxy- und Dioxy säuren (11 und III) 

 getrennt werden. Die Trennung der beiden letzteren lieferte in der 

 ursprünglichen von Hazura angegebenen Arbeitsweise wenig be- 

 friedigende Ergebnisse. Die Meiliode hat eine wesentliche Ver- 

 bessening durcli M a t th e s und Rat h^) erfahren. Nach der von 

 uns vorgenommenen Abänderung^) gelang es noch bessere Ergebnisse 

 zu erzielen. 



Bei der Emwirkung von Kaliumpermanganat auf die unge- 

 sättigten Fettsäuren bleibt aber in keinem Falle die Oxydation 

 bei üer Anlagerung von Hydroxylgruppen stehen, vielmehr tritt 

 stets auch eine teilweise Spaltung des Sauremoleküls ein, wie das 

 Auftreten von Buttersäure, Aldehyden und zweibasischen Säuren 

 zeigt. Diese sekundären Oxydationsprodukte sind es auch, welche die 

 Remdarstellung der Oxysäuren erschAveven.' Zu ilirer Entfernung 



1) Journ. f. prakt. Chemie (2), 33, 300. 



2) Sitzungsberichte der Kaiserl. Akad. d. Wissensch. Wien, 93, 

 II., 1886. 



3) loc. cit. S. 35. 



*) Dieses Archiv 252, 1914. 

 ') Prakt. Teil S. 56. 



