A, Heidiischka und K. Luft: O-motheraol. 31.» 



eignet sich nach M a t t Ji e s und 11 a t h die Extraktion mit Petroi- 

 ätiier bzw. mit Aether im Soxldetappaiat; wir haben vor der Ex- 

 traktion die Rohausbeute an Oxysäiuen erst mit vSand fein verriebeii, 

 wodurch in kurzer Zeit die Abscheidung der Nebenjirodukte erzielt 

 \nirde. Die Duichführung der Oxydation bietet in der Form, wie 

 sie im praktiscJien Teil unter Beutitz,ung der seit H a z u r a gemachten 

 Verbesserungsvorschläge beschrieben ist, kerne Schwierigkeiten 

 mehr. 



Die ^Oxydation der ungescättigten Fettsäuren ist nicht nur 

 eine wertvolle Stütze für die Ergebnisse der Bromaddition, sondern 

 sie vermag vor allem über diejenigen Säuren Aufs^i-hluß zu geben, 

 die flüssige und voneinantlor nicht tiennbare Bromiettsäuren 

 liefern. 



Bei der Untersuchung des Oenotheraöles \jimt Hilfe des 

 Oxydationsverfahrens war vor allem ein Beweis für die Richtigkeit 

 der nach dem Bromverfahren gemachten Annahme, daß außer 

 a- noch ß-Linolsäure vorhanden sei, notwendig. Auch das Vorkommen 

 von Oelsäure Avar, da es nicht gelang, die Dibromöl säure zu isolieren, 

 nur wahrscheinlich. Die Oxydation versprach dagegen deren ein- 

 wandfreien Nachweis, da hierbei die Oelsäure in die leicht von 

 anderen Oxysäuren trennbare, gut charakterisierte Dioxystearin- 

 ßäure üba'geht. Entsprechend den bei der Trennung mit Brom 

 gefundenen Säuren waren bei der Oxydation die analogen Oxy- 

 säuren zu erwarten, nämlich 1. Eine Hexaox3^stearinsäure, die 

 aus der y-Linolensäure entstehen muß; diese mußte von der 

 Hexaoxystearinsäure der a-Linolensäure, ^ die auch den Namen 

 Isolinusinfeäure fülu't und den Schmelzpunkt 173" — 175" besitzt, 

 verschieden sem. 2. Die entsprechenden Tetraoxj'stearhisäuren 

 der a- und ß-Linolsänre; der SchmelziDunkt der Teti-aoxy-a-Linol- 

 säure ist 173"; über die Tetraoxy-ß-Linolsäure ist bis jetzt nichts 

 bekannt. 3. Eine Dioxystearinsäure vom Schmelzpunkte 132", 

 deren Bildung auf die Oelsäure zuiückuiführen wäre. 

 ^^ Ei'halten AVTirden nun folgende Oxysäuren: 

 B> 1. Eine Hexaoxystearmsäure, die bei 245" unter Zersetzung 

 schmolz. Eine solche Ox3'säure ist bis jetzt nicht bekannt. Atißer 

 durch ihren bedeutend höheren Schmelzpunkt unterschied sich 

 diese Säure von der oben angefüluten Isolinusinsäure, der Oxysäure 

 der a-Linolensäure, noch durch ihre schwere Löslichkeit in heißem, 

 absolutem Alkohol. 



Auch hier wurden zum Vergleiche die ungesättigten Säuren 

 des Leinöls unter genau den gleichen Bedingungen mit Kalium- 

 permanganat behandelt; dabei Amrde nur die Hexaoxystearinsäare 

 vom ScJimelzpunkte 173" erhalten. 



Die^Entstehung einer neusn Hexaoxystearinsäure, der wir in 

 Analogie mit y-Linolensäure den Namen y- Hexaoxystearinsäure 

 gaben, ist ein weiterer Beweis für die Verschiedenheit der Linolen- 

 säure des Oenotheraöles. von der in anderen Oelen gefundenen 

 Linolensäure. 



2. Außerdem ^-uiirde eine Tetraoxystearinsäure',vom Schmelz- 

 punkte 1C8" isoliert. Durch fraktionia'te Krystallisation aus Wasser 

 und aus Alkohol konnten zwei verschiedene Tetraoxysäuren nicht 



