46 A. Heiduschka und K. Luft: Oeiiotheraol. 



erhalten -weiden', die den beiden Linolsäiiren entsprechend zu er- 

 warten waren. Da es nun sehr unwahrsclieinlich ist, daß ans zwei 

 verschiedenen Linolsämen nur eine und dieselbe Tetraoxystearin- 

 säure entsteht, ist anzunehmen, daß das erhaltene Produkt eine 

 Mischung von zwei Tetraoxystearinsäuren ist, deren physikalische 

 Eigenschaften so nahe beieinander liegen, daß bis jetzt eine Trennung 

 nicht möglich war. DaB diese Annahme richtig ist, konnte, wie im 

 praktischen Teil der Arbeit ausgetülirt ist^j, durcii Gegenüberstellung 

 üer tJieoretisch möglichen und der wirklichen Ausbeate an diesen 

 Säuren erwiesen werden. 



3. Die dritte Oxysäure war die Dioxystearinsäure vom Schmelz- 

 punkte 131"; dadurch war das \ orhandensein von Oelsäure mit 

 Sicherheit festgestellt. 



Zur Analyse der Oxysäuren diente jedesn\al die Bestimmung 

 der Krystallform, des Schmelzpunktes, des Molekulargewichtes 

 und der elementaren Zusammensetzung; soweit die Ausbeute- 

 mengen es ziüießen, AMude außerdem nocii die Säure acetyliert, um 

 durcli Bestünmung der Acetylzahl die Anzahl der vorhandenen 

 Hydroxylgruppen zu ermitteln. 



Das Ergebnis der Oxydation der Säuren des Oenotheraöles 

 mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung stand also im Ein- 

 klang mit den Schlüssen, die aius der Analyse der bromierten Eett- 

 Bäuren gezogen worden waren. 



Die festen Säuren des Oenotheraöles konnten sowohl d\a"ch 

 fraktionierte Krystallisation aus Alkohol als aiich durch die frak- 

 tionierte Magnesiamacetatfällung nach ri e i n t z^) m zwei Anteile 

 zerlegt werden mit verschiedenem Schmelzpxmkt nnd verschiedenem 

 MoleRulargeAvicht. 



, Das Molekulargewicht der bei der fraktionierten Alkphol- 

 jnd MagnesiumacetaTfällung zuerst ausgefallenen Säuren war etwa 

 270, der Schmelzpunkt 04"^ — 55<>. Der zweite Anteil hatte das 

 Molekulargewicht 254 und den Schmelzpunkt 6J ", also Zahlen, 

 die zeigten, daß es sieh bei diesem Anteile um Palmitinsäure handelt. 

 (M. =25ö; S.-P. - 62".) 



Molekulargewicht (270) und Schmelzpunkt {540— 55") der 

 zuerst ausgefallenen Säiue stimmten mit der Säure ü berein, die von 

 G e r a r d im Samen des Stechapfels^), von JN ö r d 1 i n g e r im 

 Palmfett*), von Holde im Olivenöl^), von Kreis im Schweine- 

 fett^), von Matthes im Tanacetumfetf), ferner im fetten Oele 

 der Kaffeebohne^) und im Luzernensamenole*) gefunden wurde. 

 Sämtliche Autoren sprachen diese Säure als Heptadecylsäure 

 C17H34O0 (M. = 270) an; da sie zuerst im Stechapfelsamenöle (Datura 



') S. 57. 



^) Journal für praktische Chemie 66, 1. 



'^) Ck)mpt. rend. 1890, 111, 305. 



*) Ztschr. f. angew. Chem. 1892. 



6) Ber. d. D. Cheni. Ges. 1901, 34, 2, 402. , 



8) Ber. d. D. Chem. Ges. 1903, 36, 2, 770. 



') Dieses Archiv 247, 1909, 428. 



8) Monatshefte d. Chemie 31, 1, 227. 



»j Journ. Americ. ( hem. Soz. 1916, 38, 480 



