50 A. Heiduöchka u. K. Liift: Oenotheraöl. 



50° abgekühlte Seifenlösvmg wxirde in dümieni Strahle in 900 ccm 

 einer 7%igen ßleiacetatlösving von der nämlichen Temperatur gegossen, 

 woravif der Kolben etwa 10 Minuten in kaltes Wasser gehalte i die 

 überstehende klare Flüssigkeit abgegossen und die Bleiseife noch dreimal 

 mit 600 ccm wannem Wasser gewaschen vairde. Die Seifenteilchen 

 ließen sich jetzt- durch ki-äftiges Schütteln leicht und restlos zu einem 

 einzigen Ellumpen vereinigen, der aus dem Kolben herausgenommen 

 und durch Pi-essen zwaschen zwei Holzplatten von dem anhaftenden 

 Wasser befreit werden konnte. Die ausgepreßte Seife wurde sofort in 

 einem Kolben mit 660 ccm Aether übergössen und unter zeitweisem 

 Umschütteln 20 Minuten auf dem Wasserbade gelinde erwärmt. Der 

 Kolben wurde dann zwei Stunden in Wasser von etwa 10° gestellt, 

 die Flüssigkeit durch ein Faltenfilter in einen LiterKolben filtriert, mit 

 Aether vollständig aufgefüllt und, gut verkorkt, zwölf Stunden bei 10° 

 stehen gelassen. Die ätheiische Lösung wrude in einem Scheidetriciiter 

 mit 450 ccm 20%iger Salzsäure durchgeschüttelt, wodurch die Zer- 

 legung der Seife in Fettsäuren und Bleichlorid erreicht wurde. Der 

 Aether enthielt darnach nur die freien Sauren und etvias Salzsäure. 

 Von letztrer wurde er durch dreimaliges Waschen mit 500 ccm Wasser 

 befreit. Aus der Fettsäurelösung -wurden dann die ungesättigten Säuren 

 durch Abdestillieren des Aethers im Wasserstoff ströme dargestellt. Die 

 Ausbeute betrug jedesmal etwa 45 g. 



Die in Aether. unlöslichen Bleisalze der gesättigten Säuren 

 dienten später zur Darstellung der ge&ättigten Fettsäuren^). 



2. Darstellung und Trennung ^der Bromderivate der ungesättigten 



Fettsäuren. 



30 g der Fettsäuren wnrden in 200 ccm Eisessig und 60 ccm 

 Aether gelöst und die Lösung in Ei=>wasser gestellt. Hierzu wurde aus 

 einem Tropftrichter eine Mischung von einem Teil Brom und zwei Teilen 

 Eisessig sehr langsam in kleinen Anteilen zugegeben; der Kolben be- 

 fand sich dabei stets im Eiswasser. Der Biomzusatz wxirde so geregelt, 

 daß die Temperatur des Reaktionsgemisches stets unter 10° lag. 



Es schied sich bald eiu vokiminöser Niecleischlag aus, der sich 

 nach jedesmaligem Bromzusatze veimehi'te. Nachdem die überstehende 

 Flüssigkeit dui'ch einen geringen Bromüberschuß gelb gefärbt war, 

 wurde die Mischung noch zwölf Stunden bei etwa 5° stehen ' gelassen. 



Untersuchung des in Aether -Eisessig 

 unlöslichen Anteiles, 



Der bei der obigen Behandlung der ungesättigten Fettsäuren 

 gebildete Niedersclilag wurde auf der Putsche abgesaugt und solange 

 mit kalter Aether -Eisessigmischung (50%ig) gewaschen, bis sich 

 nichts mehi' löste. Das Filtrat ist im nachfolgenden mit A bezeichnet. 

 Der Rückstand war nach dem Trocknen auf Ton rein weiß und 

 wog 1,95 g, entsprechend 6,5% der ungesättigten Säuren. Wie 

 im theoretisclien Teil begründet wurde, handelt es sich um das 

 Bromadditionsprodukt einer neuen Linolensäure, die die Bezeichnung 

 y-Linolensäure erhielt. Diese Hexabrom-y-Linolensäure zeigte 

 folgendes Verhalten:. 



a) Löslichkeitsverhältnisse : Der Stoff war unlöslich in Wasser, 

 schwerlöslich in kaltem Alkohol, Aether, Eisessig, Aceton, Tetra- 



i) S. Ol. 



