62 A. Heiduschka u. K. Luft: Oenotheraö!. 



düngen abzuscheide«n. in 100 ccm Wasser gegossen. Nach Zueatz von 

 10 ccm verdünnter Schwefel?äure (1 : 10) wurde das Gemisch zwanzig 

 Minuten auf dem Wasaerbade erwärmt und dann in einem Soheide- 

 trichter zweimal mit Aether ausgeschüttelt; der Aether wnirde ver- 

 dampft und der Rückstand zur Verseifung des Esters mit 5 ccm wein- 

 geistiger i/o-N.-KOH erhitzt. Der vom Alkohol befreite RücKstand 

 wairde in Wasser gelöst, im Scheidetrirbter abermals mit verdünnter 

 Schwefelsäure (1 : 10) zerlegt und mit Aether ausgeschüttelt. Die mis 

 Natriumsulfat entwässerte ätherische Lösung wurde vom Aether ge- 

 trennt und die zurückgebliebene Säure im Vakuumexsikkator über 

 Schwefelsäure getrocknet. Die y-Linoleneäure war von hellgelber Farbe 

 und angenehmem Gerüche. 



Die Jodzahl dieser Säuren war 253,6 aus: 0,1096 g Substanz. 

 34.1 ccm ^/^(j-N.-XajSjOs: Wirkungswert der Jodlösung am Anfange. 



33.0 ccm V^o-X.-XajSaOa: Wirkungswert der Jodlösung nach 18 Stdn. 



12.1 ccm Vio"^-"^^2S203 zurücktitriert. 



Iheoretische Jodzahl 274,1. 



Wem auch ZAvischen den beiden Zahlen eine verhältnismäßig 

 große Differenz besteht, so ist der gefundene Wert doch für eine 

 Säure C]gH;,f,Oo beweisend, da die Säuren mit nur zwei Doppel- 

 bindungen (Ci8H3202) 181% Halogen, ausgedrückt als Jod, ab- 

 sorbieren. 



g) Verhalten dieser durch Entbromen gewonnenen Säure 

 beim erneuten Bromieren. 



Etwa 0.2 g der Säure wrirden in 10 ccm Eisessig gelöst und all- 

 mählich eine Bromeisessiglösung zugesetzt. Der dabei gebildete Xieder- 

 schlag scnmolz nach dem Umkrystallisieren aus Alkohol bei 195 — 1%° 

 unter Zersetzung. Es wurde also der gleiche Stoff zurückgebildet, der 

 durch direktes Bromieren der Fettsäuren des Oeles gewonnen wurde: 

 nämlich die Hexabrom-y-Linolensäure, ein Beweis dafür, daß die ent- 

 bromte Säure y-Linolensäure war. 



Aus der Eisessiglösung konnte aber außerdem noch ein öliger 

 Stoff isoliert werden; derselbe addierte aus der Hübrschen Jod- 

 lösung kein Jod mehr, war also als gesättigte Verbindung anzusehen. 

 Wie im theoretischen Teü^) näher ausgeführt ist, handelt es sich 

 wahrscheinlich um eine zur y-Linolen^äure stereoisomere Säure, 

 die sich beim Dehalogenieren der HeKabrom-y-Linolensäure bildet. 

 Die Mengen waren aber so gering, daß eme eingehende Untersuchung 

 nicht durchgeführt werden konnte. 



h) Vergleich zwisclien der Hexabrom-a-Linolensäure und der 

 Hexabrom-y-Linolensäare : 



Die a-Linolensäure Avar bis jetzt die einzige in Pflanzenölen 

 beobachtete Linolensäure, die beim Bromieren zu einer festen 

 Verbindung führt. Um diese Säure mit der y-Linolensäure zu ver- 

 gleichen und um zugleich einwandfrei festzustellen, daß nicht etwa 

 die bei der Behandlung mit Brom eingehaltenen Bedingungen 

 der Temperatur urd der Konzentration zu der von mir mit Hexa- 

 brom-y-Linolensäure bezeichneten Substanz führten, wurden die 

 ungesättigten Fettsäuren des Leinöles auf genau die gleiche Weise 

 bromiert. Bei der Schmelzpunktbestimmung wurden beide Säuren 



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