A. Heidusclikn u. K. Luft: Oenotheraöl- 57 



Gefunden Br: Berecluiet Br: 



a) ö3,4l -o 000/ 



b) 53,55 °'*"*'* /o 



III. Dibroniölsäurt C'isHaiOa.Brj (M = 442,0). 

 0,2349 g Substanz gabtn 0,2021 g AgBr. 



Gefunden Bi": Bereclmet Br: 



36,64 36.18% 



3. Darstellung und JT rennung der Oxydationsprodukte 

 der ungesättigten Fettsäuren. 



30 o der nach dem Bleisalzäthervorfaliren gewomienen Fett- 

 säuren wurden mit 36 g lvalilauf,e (d — 1,27) neutralisiert; diese Seife 

 wurde in 200U ccm ausgekochtem Wasser gelöst und mit 2OOO ccni 

 l,5%iger Ivaliumpermanganatiösung in dummem Strahle unter stetem 

 Umi'uluen versetzt, %\obei dmxh Külilung dafm* Sorge getragen Mou-de, 

 daß die Temperatur in dem Keaktionsgemische etwa 10" betrug. Die 

 Lösung wuide zehn ^liimten stehen gelassen und dami, ebenfalls unter 

 ständigem Lmruiuen. so lange schweflige Säure eingeleitet — bei 

 einem zweiten \'ersuche wairde eine Lösung von schwell igei Säure zu- 

 gesetzt — , bis der bei aer Oxydation ausgeschiedene Braunstein gelöst 

 war und das Gemisch schwach sauer reagierte. 



Der Aveiße, voluminöse Xiederschlag Amrde abgesaugt (das 

 zur weiteren Untersuchung zmüekgestellte ^Fütrat wud im nach- 

 folgenden mit A bezeicnnet) mit w'asser ausgewaschen, auf Ton 

 gescrichen und im \ akuumexbikkator getrocknei. Der Xiederscluag 

 wog 2U,ö g. Um ihn zu reinigen, Wiacle er mit ti'isch geglühtem See- 

 sanüe lein verrieben und im iSoxlüetapparate mit Letroiäther arei 

 Stunden extrahiert. Dabei lösten sicii im Petroläther 4,3 g einer 

 gelblichen, wachsartigen ^Uasse vom Schmelzjxinkte 39,5". 



Die Jodzahl dieser jVlasse war öb,2y aus 0,2025 g Substanz. 



Außerdem gab diese ^U'asse Aldehycii'eaktionen; ±''ehling'scbe 

 und ammoniakalibclie Silberlösung Amraen reauziert, fuchsuischwef- 

 lige Sämve rot gefärbt. Dieser jL<ückstand bestand darnach aus 

 nicht oxydierten Fettsäuren und aus Aldehyden, die dureli Spaltung 

 des Fettsäuremoleküles entstandeu waren. 



Der inAether lösli eh e^A n t e i l^d es Xiederschlages. 



Die auf diese Weise gereinigten Oxysäuren Miirden 48 Stunden 

 mit Aetlier extrahiert. 



im Aetlier hatten sich 1,4 g Dioxystearinsäure gelöst, die nach 

 dem Jümkaystailisieren aus Alkohol in i'orm eines weißen, glänzenden 

 Pulvers erhalten AMiiaen. >\likioskopisch zeigte es rhombische 

 Täf eichen, die fast dui'chweg an zwei gegenüberliegenden Ji^cken 

 abgestumpft wai'en. 



Der Schmelzpunkt betrug 131". 



Analyse: 



0,2189 g Substanz gaben 0,5469 g CO2 und 0,2196 g HjO. 



Gefunden: Berechnet für CigHaiOaiOH)^ (M = 316): 

 C 68,14 68,35% 



11 ll.zi 11. 39*^0 



