ft8 A. HeiduschkH ü. K. Luft: Oenotheraöl. 



Der i n A e t b e r u n 1 ö « 1 i c li e A u t e i 1 d e s N i e d e r s c h 1 a g e s. 



Der nach dem Behandeln mit Petroläther und Aether ver- 

 bliebene Rückstand wurde durch Auskochen mit je 4000 ccm 

 Wasser in 6 Fraktionen zerlegt. Da die Scbmekpunkte der ein- 

 zelnen Fraktionen gleich waren (164 — 165**), wurden die einzelnen 

 Anteile veremigt. Die Gesamtmenge betrug 13,0 g. Nach melir- 

 maligem Umkiystallisieren aus Eisessig stieg der Schmelzptmkt 

 auf 168°. Es wurde noch eine Trennung dieser Ox}- säuren mit 

 absolutem Alkohol versucht, aber aach hierbei war der Schmelz- 

 punkt der einzelnen Fraktionen gleich (I68**). 



Die Substanz bildete ein seidengJänzendes, sich fettig an- 

 fühlendes Pulver. In heißem Alkohol (96%ig) war sie sein* schwer 

 löslich, leicht dagegen in heißem, absolutem Alkohol. Unter dem 

 Miki'oskope zeigte sie neben langen Nadeln hauptsächlich Prismen 

 mit aufgesetzten Pyramiden. Dieser Stoff verhielt sich also wie die 

 unter aem Namen Sativinsäm^e bekannte Tetraoxystearmsäure; 

 nur wurde der Schmelzpunkt, der für Sativinsäure mit 173" an- 

 gegeben whxl, niedriger, nämlich 168", gefunden. Daß es sich aber 

 in diesem Falle nicht allem um die Oxy säure der a-LmolsäiU'e handeln 

 kann, sondern um eine Mischung von zwei Tetraoxystearinsäaren, 

 zeigt die folgende Gegenüberstellung: Aus 100 g Fettsäuren -wnirden 

 43,3 g Tetraoxystearmsäure, die 34,8 g Linolsäure entsprechen, 

 gewoimen. Dabei ist nun zu berücksichtigen, daß beim Behandeln 

 mit alkalischer Permanganatlösung bis zu 50% der einzelnen un- 

 gesättigten Fettsäuren nicht in die entsprechenden Oxysäuren 

 übergeiührt werden, sondern eine tiefgehende Spaltung erfaliren, 

 was sich durch das Auftreten des Geruches nach Buttersäure und 

 durch Bildung von aldehydartigen Stoffen kundgibt. Im vorliegenden 

 Falle hatten sich aus 100 g Fettsä-aren 30,6 g sekundäre Oxydations- 

 stoffe gebildet. 



Durch das Bromieren, das annähernd quantitative Werte 

 liefert, wurde nur 30,2% a-Linolsäure festgestellt. 



Daraus folgt, daß die 43,3 g Tetraoxystearinsäure, die, um 

 es nochmals anzuführen, 34,8 g Linolsäure entsprechen, nicht nur 

 aus der a-Lmol säure entstanden sein können; es muß vielmehr 

 noch eine zweite Linolsäure m dem Oele vorhanden sein: damit 

 erhielt zugleich die aus der Analyse der Bromfettsäuren gefolgerte 

 Annahme der Gegenwart von ß-Lmolsäure eine wertvolle Stütze, 



Mit diesem Säureanteile wurden noch folgende Untersuchungen 

 ausgefülirt: 



Analyse: 

 0,1166 g Substanz gaben 0,2654 g CO2 und 0,1084 g HgO. 

 Gefunden: Bereclmot für Ci8H3202(OH)4 (M = b48,0): 

 C 62,07 62,08% 



H 10,34 10,40% 



Zur Bestiinmung des Molekulargewichtes wurden 0,2346 g 

 Substanz in 25 ccm siedendem, absolucem Alkohol gelöst und mit 

 Vio"N.-KOH titriert; zur Neutralisation wurden 6,75 ccm verbraucht 

 (Indikator Phenolphthalein). 



Mol. -Gew. gefunden: Berechnet für CjsH 3202(011)4: 

 347,6 348,0 



