A. Heid n ficli kn u. K. Ijiift: f) ^notheriiöl. 69 



Um außeicloTi in diesej' Oxysftuic die Anzahl dei' fiydioxyl- 

 griippen festz-astc41en, winde die Säure in der üblichen Weise 

 acetyliert imd von der so ei'haltenen Tetraoxj-acetylstearinsäiire 

 die, Säurezahl und die Verseifungszahl bestimmt. 



Das dabei erhaltene Oel Ann'de in Aether gelöst, die Lösung 

 filtriert, \om Aether abdestilliert und bei 50" getrocknet. 



1. Bestimmung der Acetylsäurezabl. 

 1,3280 g verbrauchten zur Neutralisation 5.1 com '^-N.-KOH; 

 daraus berechnet sich die Säurezahl zu 109,8. 



2. Bestimmung der Acetylverseifun^szahl. 



0,9875 g wurden mit 25 com annäliernd y2-^"--K0H (=29,8 

 ^-N.-HCl) verseift; zur Rücklitration der überschüssigen Lauge 

 wurden 11.1 ccm '/g-X.-HCl verbraucht; daraus berechnet sich die 

 Verseifun^szahl zu 531,4. 



Die Acetylzahl ist demnach (53L4 -109,8) = 421,6. 



Das Verhältuis der Säurezahl zur Acetylzahl ist folglicli 



— = — ; mit anderen Worten: die Acetyl Verbindung enthält vier 



421,6 4 



Acetylgruppen, bzw. die nichtacetylierte Säure, entsprechend der 



Foi'mel Cj8il3202(OH)4. vier Hydroxylr;ruppen. 



Untersuchung der in Wasser gelösten 

 Oxyclations Produkte. 



Die bei der Oxydation gewonnene wässerige Lösung, welche die 

 Bezeichnung A trug^j, m urde mit Kalilauge neutralisiert und auf etwa 

 200 ccm eingedampft. Nach dem Ansäuern mit verdünnter Schwefel- 

 säure (1 ; 10) schieden sich aus der Lösung braune, voluminöse 

 Flocken aus; der auf einem Filter gesammelte Niederschlag Aviu-de 

 getrocknet, mit Seesand verrieben und im SoxhletajDparate mit 

 Aether 2 Stunden extrahiert, um sekundäre Oxydationsprodukte 

 7-\\ entfernen. Es lösten sich im Aether 4,9 g einer hellgelben, salben- 

 artigen Masse ; die Jodzald derselben war 1,00. Die Aldehydi'eaktionen 

 traten stark positiv ein; somit handelte es sich hier in der Haupt- 

 sache um Spaltungsstoffe der Fettsäuren. 



Die nach dieser Reinigung zurückgebliebene Oxysätire \vurde, 

 um sie zunächst von dem Seesande zu trennen, mit 3 Liter \Vasser 

 ausgekocht; sie schied sich beim Erkalten der Lö ung in Form weißer 

 Flocken aus. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen auf Ton Miu'de 

 sie noch mehrmals aus heißem Wasser umki-ystallisiert. Auf diese 

 Weise Ann'den 0,48 g des Oxydationsproduktes der y-Linolensäure 

 erhalten, die als y-Hexaoxystearinsäure bezeichnet wurde. Um 

 zur Analyse eine größere Menge dieses Stoffes zur \'erfügung zu 

 haben, wur^e die Oxydation nochmals mit 30 g OelsäiU'e wiederholt; 

 die Ausbeute betrug dabei 0,5 g. Diese Säure bestand aiis miki'o- 

 skopisch kleinen Nadeln, die meist biischel- oder kugelförmig gruppiert 

 waren. Sie war in heißem Alkohol (96 %ig) und in absolutem Alkohol 

 fast unlöslich, ebenso in Ciiloroform. in heißem Wasser dagegen 

 löste sie sich leicht auf. 



Die y-Hexaoxysteai'insäure schmolz bei 245" unter Zersetzung. 



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