60 A. Heiduschka u. K. Lüffc: Oenotheraol. 



Anal y s e : 

 1." 0,1621 g Substanz gaben 0,3364 g CO2 und 0,1406 g HjO. 

 2. 0,lü64 g Substanz gaben 0,2614 g CO2 und — ^). 

 Gefunden: Berechnet für Ci8H3o02(OH)g 



1. 2. (M = 3SU,0): 



C 56,60 56,40 56,84% 



H 9,71 - 9,47% 



Zur Molekulargewichtsbestiniinung wurde die Same in 100 ccm 

 heißem Wasser gelöst, der Lösung die gleiche IMenge heißen Alkohols 

 zugefügt und n:iit ^/2o-'^--i^Od. titriert (Indikator Phenolphthalein). 



1. 0,1266 g M-urden durch 6,6 ccm ^/^Q-'S.-KOd. neutralisiert. 



2. 0,2281g -RTarden durch 10,8 ccm Vzo'-^'-'l^Oli neutralisiert. 



Mol.- Gew. gefunden: Berechnet für 



1. 2. CisHaoOolOH)«: 



383,6 381,8 38ü,U 



Vergleich zwischen der x y s ä u r e de r a - L i n o 1 e n • 

 s ä u r e u n d der x y s ä 11 r e cl £ r y - L i n o 1 e n s ä u r e. 



Bei der Oxydation der Lemö-fettsäuren fand H a z u r a,^) 

 zwei Hexaoxystearinsäuren: die Isoliniism säure (Schmelzpunkt 

 173 — 175*' und die Liniisinsäure (Schmelzpunkt 203 — ^205"). Die 

 Existen?: der letzteren ist jedoch nach den Untersuchungen von 

 Keformatzky zweit eüiait^j. 



Da die Möglichkeit gegeben ist, daß der Verlauf der Oxj^dation 

 mit alkalischer i^ermanganatlö^ung beemflußt werden kann von der 

 Konzentration und der Temperatur, die vä'u'end des Versuches 

 emgeliaiten werden, war festzustellen, welche Hexaoxysäuren aus 

 den Lemölfettf-äuren laiter genau den gleichen Arbeitsbedingungen, 

 die der Oxydation der Fettt^ä iren aus dem Oenotheraö.'e zugrunde 

 gelegt -vMirden, entstehen, iiierzu diente das Lehiöl, das zur JJar- 

 steuung der hexabromierten teäure verwendet worden war. Eine 

 Oxytäire mit dem Scüiuelzpunkt von 203" konnte dabei nicht er- 

 halten werden. Es entstana nur die Jsolmusin&äure (Schmelzpunkt 

 173—175»;. 



Diese gefundene Hexaoxystearin-säure des Leinöls unterscheidet 

 sich also von der aus dem Oenotherasamenöle da-'gesteüten durch 

 einen bedeutend niedrigeren Schmelzpunkt, auiieraem durch ihre 

 leichte Löslichkeit in heißem, absolutem Alkohol, worm, wie bereits 

 erwä'int, die neue riexaoxysteai'insäure vom Schmelzpunkte 245" 

 fast unlöslich ist. Ferner sind durch diesen \ ersuch aie Angaben 

 K e f o r m a t z k y 's, der die Entstehung der Linusinsäare bei der 

 Oxydation des Lemöls bezweifelt, bestävict worden. 



Das Ei'gebnis der Oxydation der ungesättigten Fettsäuren 

 des Oenotherasamenöles ist demnach, kiu'z zusammengefaßt, fol- 

 gendes; aus 100 g Fettsäuren -RTirden erhalten: 



4,7 g Dioxystearinsäure .... (Schmelzpunkt 131"), 



43,3 g Tetra oxystearin£äure(n) (Sciimelzpunkt 168"), 



1,6 g y-üexaoxy Stearinsäure (Sclimelzjjunkt 245"). 



^) Die Wasserbestiraniung ist bei 2. mißlungen. 



2) a. a. O. 



3) Journ. f. prakt. Chem. IL. 41. 529, 1890. 



