72 O. V. Friedrichs: Mentholbestimmung. 



Ueber Drehungsvermögen und 



quantitative Bestimmung des Menthols in Lösungen 



von Eugenol und Phenol. 



Von s c ca r v. Friedrichs. 



Das Menthol besitzt eme gewisse lokalanästhesierende Wü'kung 

 und findet ans diesem Grnnde manchmal in der Zahnheilkunde 

 Anwendung, besonders zur Einlage in schmerzende Zahnhöhlen 

 mit anderen Substanzen gleichartiger Wirkung zusammen. Von 

 derartigen Substanzen kommen außer lösenden Flüssigkeiten wie 

 Eugenol solche in Betracht, welche beim Zusammenreiben mit 

 Menthol eine Verflüssigung der Gemische herbeifülii'en, unter anderen 

 Phenol lind Cliloralhydrat. Eine Lösung von Menthol 40%, Phenol 

 40% und Eugenol 20% hat in der letzten Auflage des schwedischen 

 Arzneibuches unter dem Namen T i n c t u r a a n t i o d o n t a l - 

 g i c a Aufnahme gefunden und ist von der schwedischen Gesetz- 

 gebung auch dem Handel außer Apotheken unter gewissen Kautelen 

 freigegeben, wobei außerdem in bezug auf die Mengenverhältnisse 

 der Bestandteile eine beliebige Variation gestattet ist. Bei der. 

 Staatskontrolle dieser Zubereitungen hat sich das Bedürfnis nach 

 einer Bestimmungsmethode des Menthols geltend gemacht, welche 

 Tatsache zu dieser Untersuchung Veranlassung gegeben hat. 



Die übliche Bestimmungsmethode des Menthols, welche von 

 P o w e r und Kleber ^) für Pfefferminzöl ausgearbeitet wurde 

 und darin besteht, daß das von Estern befreite Oel acetyliert xmd 

 aus der Verseifungszahl des acetylierten Produktes dessen Menthol- 

 gehalt berechnet Avird, läßt sicli in einer Mischung mit Phenol oder 

 Eugenol wegen der Acetyliei'barkeit dieser Verbindungen im all- 

 gemeinen nicht verwenden, wenigstens nur auf indirektem Wege 

 und unter der Voraussetzung, daß der Gehalt an diesen zwei Kom- 

 ponenten bekannt ist. Ebensowenig ist, aus demselben Anlaß, die 

 von S i m m o n s 2) eingeführte Ameisensäuremethode vc^rwendbar. 



Während Phenol und Eugenol optisch inaktive Substanzen 

 "^ind. ist das natürliche Menthol mit seinen drei asymmetrischen 

 Kohlenstoffatomen stark linksdrehend, und es ist deshalb möglich, 

 durch Bestimmung des Drelmngsvermögens der Zur Verfügung 

 stellenden Lösung die vorhandene Mentholmenge mit Leichtigkeit 

 zu finden. Zu diesem Zwecke ist es erforderlich, das Drehungs- 

 vermögen des Menthols in phenoliger bzw. eugenoliger Lösung so- 

 wie in Mischungen mit diesen beiden Phenolen zu kennen und die 

 Abhängigkeit des Di-ehungsvermögens dieser Lösungen von der 

 Konzentration des Menthols zu verfolgen. 



Bekanntlich ist der AblenkungSAvinkel einer Lösung der Kon- 

 zentration (c) des gelösten aktiven Stoffes direkt proportional, und 

 die Berechnung des Prozentgehalts aus der Drehung setzt somit 



^) Zeitschr. anal. Chem. ,33, 762 (1894). 



2) [Ihe Analyst 40. 491 (1915) durch C. 1916, I.. 442. 



